Figure 4.21 Structures générales de détergents anionique, cationique, neutre et amphotérique
les alkylbenzènesulfonates (ROC 6 H 4 OSO 3
−
Na
+
). Ces derniers composés sont préparés à très grande échelle (en milliards de kilos annuellement), et le procédé industriel
habituellement utilisé est une séquence de trois étapes décrites dans la gure 4.22. En
partant du benzène, une alkylation de Friedel-Crafts (catalysée par AlCl 3 ou HF) est
effectuée sur un alcène (chaîne droite composée de 10 à 14 atomes de carbone) pour
former un alkylbenzène. L’alkylbenzène est ensuite sulfoné avec le trioxyde de soufre
(SO 3 ) pour donner l’acide sulfonique correspondant (l’isomère para, moins encombré,
est favorisé). L’acide p-alkylbenzènesulfonique est ensuite neutralisé avec une base forte
comme le NaOH pour compléter le procédé et fournir le sel de sodium désiré.
Figure 4.22 Synthèse d’un alkylbenzènesulfonate de sodium (détergent synthétique)
Plusieurs substances sont ajoutées aux détergents pour obtenir les propriétés désirées. Dans un premier temps, pour contrer le problème de précipitation en eau dure,
des adjuvants sont ajoutés (citrate de sodium, carbonate de sodium et silicate d’aluminium) pour former des complexes (processus de chélation) avec les ions indésirables.
Les adjuvants phosphatés, comme le tripolyphosphate de sodium (Na 5 P 3 O 10 ), ne sont
plus utilisés, puisque les phosphates causent la prolifération des algues et l’eutrophisation des cours d’eau. Des javellisants sont aussi ajoutés : du perborate de sodium
monohydraté (NaBO 3 • H 2 O) et des enzymes pour traiter les taches rebelles (protéases
pour les taches de protéines et amylases pour les taches à base d’amidon), des assouplisseurs pour conférer aux vêtements une sensation de douceur, des azurants optiques (amines aromatiques) pour rendre le « blanc plus blanc », des agents antistatiques
pour éviter que les vêtements se collent les uns aux autres, des parfums et beaucoup
d’autres composants mineurs. La lessive est indéniablement une entreprise de haute
technologie !
Exercice 4.6 Un nettoyant tout usage contient, entre autres, du chlorure de
cétyltriméthylammonium. De quel type est ce détergent et quelle est sa principale
utilité ?
4.4 Savons et détergents
189
les alkylbenzènesulfonates (ROC 6 H 4 OSO 3
−
Na
+
). Ces derniers composés sont préparés à très grande échelle (en milliards de kilos annuellement), et le procédé industriel
habituellement utilisé est une séquence de trois étapes décrites dans la gure 4.22. En
partant du benzène, une alkylation de Friedel-Crafts (catalysée par AlCl 3 ou HF) est
effectuée sur un alcène (chaîne droite composée de 10 à 14 atomes de carbone) pour
former un alkylbenzène. L’alkylbenzène est ensuite sulfoné avec le trioxyde de soufre
(SO 3 ) pour donner l’acide sulfonique correspondant (l’isomère para, moins encombré,
est favorisé). L’acide p-alkylbenzènesulfonique est ensuite neutralisé avec une base forte
comme le NaOH pour compléter le procédé et fournir le sel de sodium désiré.
Figure 4.22 Synthèse d’un alkylbenzènesulfonate de sodium (détergent synthétique)
Plusieurs substances sont ajoutées aux détergents pour obtenir les propriétés désirées. Dans un premier temps, pour contrer le problème de précipitation en eau dure,
des adjuvants sont ajoutés (citrate de sodium, carbonate de sodium et silicate d’aluminium) pour former des complexes (processus de chélation) avec les ions indésirables.
Les adjuvants phosphatés, comme le tripolyphosphate de sodium (Na 5 P 3 O 10 ), ne sont
plus utilisés, puisque les phosphates causent la prolifération des algues et l’eutrophisation des cours d’eau. Des javellisants sont aussi ajoutés : du perborate de sodium
monohydraté (NaBO 3 • H 2 O) et des enzymes pour traiter les taches rebelles (protéases
pour les taches de protéines et amylases pour les taches à base d’amidon), des assouplisseurs pour conférer aux vêtements une sensation de douceur, des azurants optiques (amines aromatiques) pour rendre le « blanc plus blanc », des agents antistatiques
pour éviter que les vêtements se collent les uns aux autres, des parfums et beaucoup
d’autres composants mineurs. La lessive est indéniablement une entreprise de haute
technologie !
Exercice 4.6 Un nettoyant tout usage contient, entre autres, du chlorure de
cétyltriméthylammonium. De quel type est ce détergent et quelle est sa principale
utilité ?
4.4 Savons et détergents
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