3.61 Effectuez les transformations en utilisant seulement les composés organiques de départ suivants.
3.62 Au xix
e siècle, le chimiste anglais William Henry Perkin (1838-1907) se rendit célèbre à
18 ans lorsqu’il synthétisa, un peu par hasard, le premier colorant synthétique, la mauvéine. Perspicace et avisé, il t aussitôt breveter sa découverte, ce qui le mit à l’abri de tout
problème nancier jusqu’à la n de ses jours ! Ce nouveau colorant fut si populaire que
l’Angleterre connut, pendant de longues années, un « Âge mauve » !
Dans les années 1860, Perkin synthétisa une série d’acides carboxyliques α,β-insaturés
à partir d’aldéhydes aromatiques et d’esters. Il synthétisa ainsi de l’acide cinnamique en
traitant le benzaldéhyde avec un mélange d’éthanolate de sodium et d’éthanoate d’éthyle,
puis en hydrolysant le tout en milieu basique et en faisant précipiter l’acide par
acidication du milieu.
a) Quelle est la structure de l’acide cinnamique ?
b) Perkin essaya le même procédé avec le 2-hydroxybenzaldéhyde (salicylaldéhyde) et un mélange d’éthanoate
de sodium et d’anhydride éthanoïque, mais le résultat fut, cette fois, la création de la coumarine, un composé
ayant une odeur de foin fraîchement coupé, utilisé souvent en parfumerie de nos jours et comportant une
lactone α,β-insaturée. Quelle est la structure de la coumarine ?
3.63 Déterminez les réactifs nécessaires pour les étapes de la synthèse suivante.
168 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés