3.36 Classez les substances suivantes par ordre croissant d’acidité.
Préparation des acides carboxyliques
3.37 Complétez les réactions ci-dessous, en trouvant les substances A à G.
3.38 Les hippopotames vivent dans des régions très
chaudes et, par conséquent, ils génèrent des
quantités impressionnantes de sueur. Or, cette
sueur a la propriété assez étonnante de colorer en
rouille la peau de l’hippopotame. En 2004, des
chercheurs japonais ont réussi à isoler les deux
substances produisant cette couleur et ils les ont
baptisées « acide hipposudorique » et « acide
norhipposudorique ».
a) À partir de quel diol primaire l’acide hipposudorique pourrait-il être formé par oxydation ?
b) En disposant d’une molécule dans laquelle R = Br, serait-il possible de créer l’acide hipposudorique en fabriquant l’organomagnésien et en le faisant réagir avec du dioxyde de carbone ? Expliquez votre réponse.
Réactivité des acides carboxyliques et de leurs dérivés
3.39 Classez les esters suivants par ordre croissant de réactivité dans une réaction de saponication : CH 3 COOCH 3 ,
ClCH 2 COOCH 3 , CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 . Justiez votre réponse.
3.40 Pour les réactions suivantes, indiquez la lettre correspondant aux produits obtenus et expliquez votre choix.
162 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés