VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de dé?nir et de nommer un acide carboxylique, un
halogénure d’acyle, un anhydride, un ester, une lactone, un amide, un lactame et un nitrile ;
de décrire les caractéristiques structurales ainsi que les
propriétés physiques et spectroscopiques des acides
carboxyliques et de leurs dérivés ;
d’expliquer l’acidité des acides carboxyliques et de
prévoir l’acidité relative de divers acides carboxyliques
d’après les effets de résonance et inductifs en cause ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
permettant de préparer un acide carboxylique :
• ozonolyse oxydante d’un alcène,
• oxydation de chaînes alkyles latérales sur un cycle
benzénique,
• addition d’un organomagnésien sur le dioxyde de
carbone,
• oxydation d’un alcool primaire ou d’un aldéhyde ;
d’expliquer la réactivité des acides carboxyliques et de
leurs dérivés ;
de prévoir les produits obtenus, les conditions expérimentales nécessaires et les mécanismes au cours des
réactions suivantes sur les acides carboxyliques :
• réaction acide/base,
• réaction avec le chlorure de thionyle et le chlorure
d’oxalyle,
• estéri?cation de Fischer,
• réaction avec une amine (ou avec l’ammoniac),
• réduction,
• décarboxylation,
• halogénation en position α ;
de prévoir les produits obtenus, les conditions expérimentales nécessaires et les mécanismes au cours
des réactions suivantes sur les dérivés des acides
carboxyliques :
• hydrolyse,
• réaction avec un alcool,
• ammonolyse et aminolyse,
• réaction des esters et des nitriles avec les réactifs de
Grignard,
• réduction,
• condensations de Claisen et de Dieckmann,
• alkylation de β-cétoesters et du malonate de diéthyle,
• décarboxylation des β-cétoacides ;
de déterminer la structure d’un acide carboxylique ou
de l’un de ses dérivés à l’aide de ses propriétés physiques et chimiques caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions
réactionnelles nécessaires) la synthèse d’un acide carboxylique ou de l’un de ses dérivés en se servant des réactions étudiées dans ce chapitre ainsi que des réac tions
caractéristiques des alcanes, des alcènes, des alcynes,
des composés aromatiques, des dérivés halogénés, des
alcools, des éthers, des aldéhydes et des cétones.
Nomenclature
3.30 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
160 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de dé?nir et de nommer un acide carboxylique, un
halogénure d’acyle, un anhydride, un ester, une lactone, un amide, un lactame et un nitrile ;
de décrire les caractéristiques structurales ainsi que les
propriétés physiques et spectroscopiques des acides
carboxyliques et de leurs dérivés ;
d’expliquer l’acidité des acides carboxyliques et de
prévoir l’acidité relative de divers acides carboxyliques
d’après les effets de résonance et inductifs en cause ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
permettant de préparer un acide carboxylique :
• ozonolyse oxydante d’un alcène,
• oxydation de chaînes alkyles latérales sur un cycle
benzénique,
• addition d’un organomagnésien sur le dioxyde de
carbone,
• oxydation d’un alcool primaire ou d’un aldéhyde ;
d’expliquer la réactivité des acides carboxyliques et de
leurs dérivés ;
de prévoir les produits obtenus, les conditions expérimentales nécessaires et les mécanismes au cours des
réactions suivantes sur les acides carboxyliques :
• réaction acide/base,
• réaction avec le chlorure de thionyle et le chlorure
d’oxalyle,
• estéri?cation de Fischer,
• réaction avec une amine (ou avec l’ammoniac),
• réduction,
• décarboxylation,
• halogénation en position α ;
de prévoir les produits obtenus, les conditions expérimentales nécessaires et les mécanismes au cours
des réactions suivantes sur les dérivés des acides
carboxyliques :
• hydrolyse,
• réaction avec un alcool,
• ammonolyse et aminolyse,
• réaction des esters et des nitriles avec les réactifs de
Grignard,
• réduction,
• condensations de Claisen et de Dieckmann,
• alkylation de β-cétoesters et du malonate de diéthyle,
• décarboxylation des β-cétoacides ;
de déterminer la structure d’un acide carboxylique ou
de l’un de ses dérivés à l’aide de ses propriétés physiques et chimiques caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions
réactionnelles nécessaires) la synthèse d’un acide carboxylique ou de l’un de ses dérivés en se servant des réactions étudiées dans ce chapitre ainsi que des réac tions
caractéristiques des alcanes, des alcènes, des alcynes,
des composés aromatiques, des dérivés halogénés, des
alcools, des éthers, des aldéhydes et des cétones.
Nomenclature
3.30 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
160 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés