Notions essentielles (sections 3.1, 3.2, 3.3, 3.4 et 3.6)
• Les acides carboxyliques sont constitués d’un groupement carboxyle (OCOOH) lié à
un groupement alkyle ou à un hydrogène. (section 3.1)
• En remplaçant le groupement hydroxyle d’un acide carboxylique par un autre groupe
partant, divers dérivés d’acides carboxyliques sont obtenus, notamment les halogénures d’acyle (RCOX), les anhydrides (RCOOCOR′), les esters (RCOOR′) et les
amides (RCONR′R′′). Les nitriles (RCN) sont également considérés comme des dérivés d’acides carboxyliques. (section 3.1)
• En nomenclature, la fonction acide carboxylique est prioritaire sur toutes les autres
fonctions. Viennent ensuite les dérivés dans l’ordre de priorité suivant : les halogénures d’acyle, les anhydrides, les esters, les amides et les nitriles. Ces derniers se classent
devant les aldéhydes et les cétones. (section 3.2)
• Les acides carboxyliques sont des acides faibles réagissant avec une base pour former
un ion carboxylate, stabilisé par résonance. La force relative des acides carboxyliques
est inuencée par l’effet inductif causé par les groupes voisins du groupe carbonyle.
(section 3.4)
• Les acides carboxyliques et leurs dérivés réagissent principalement en faisant des
substitutions nucléophiles sur le groupe acyle (RCO), générant un acide carboxylique
ou un autre dérivé en fonction du nucléophile utilisé. Au moment de la substitution
nucléophile, un nucléophile s’additionne sur le carbone carbonylique pour former un
intermédiaire tétraédrique, puis le groupe carbonyle est reformé, et le groupe partant
est éliminé. (section 3.6)
• L’ordre de réactivité des acides carboxyliques et de leurs dérivés s’explique principalement par des facteurs électroniques impliquant le groupement carbonyle et la facilité
d’expulsion du groupe partant : plus le groupe partant a une faible basicité, plus il sera
éliminé facilement, et plus le dérivé sera réactif. Ainsi, les chlorures d’acyle, suivis des
anhydrides, sont les plus réactifs, puis viennent les acides carboxyliques, les esters et,
?nalement, les amides. (section 3.6)
• Un dérivé d’acide carboxylique se transforme facilement en un dérivé moins réactif
par une réaction de substitution nucléophile, mais l’inverse n’est pas vrai. (section 3.6)
Préparation des acides carboxyliques (section 3.5)
RÉSUMÉ
Résumé
157
• Les acides carboxyliques sont constitués d’un groupement carboxyle (OCOOH) lié à
un groupement alkyle ou à un hydrogène. (section 3.1)
• En remplaçant le groupement hydroxyle d’un acide carboxylique par un autre groupe
partant, divers dérivés d’acides carboxyliques sont obtenus, notamment les halogénures d’acyle (RCOX), les anhydrides (RCOOCOR′), les esters (RCOOR′) et les
amides (RCONR′R′′). Les nitriles (RCN) sont également considérés comme des dérivés d’acides carboxyliques. (section 3.1)
• En nomenclature, la fonction acide carboxylique est prioritaire sur toutes les autres
fonctions. Viennent ensuite les dérivés dans l’ordre de priorité suivant : les halogénures d’acyle, les anhydrides, les esters, les amides et les nitriles. Ces derniers se classent
devant les aldéhydes et les cétones. (section 3.2)
• Les acides carboxyliques sont des acides faibles réagissant avec une base pour former
un ion carboxylate, stabilisé par résonance. La force relative des acides carboxyliques
est inuencée par l’effet inductif causé par les groupes voisins du groupe carbonyle.
(section 3.4)
• Les acides carboxyliques et leurs dérivés réagissent principalement en faisant des
substitutions nucléophiles sur le groupe acyle (RCO), générant un acide carboxylique
ou un autre dérivé en fonction du nucléophile utilisé. Au moment de la substitution
nucléophile, un nucléophile s’additionne sur le carbone carbonylique pour former un
intermédiaire tétraédrique, puis le groupe carbonyle est reformé, et le groupe partant
est éliminé. (section 3.6)
• L’ordre de réactivité des acides carboxyliques et de leurs dérivés s’explique principalement par des facteurs électroniques impliquant le groupement carbonyle et la facilité
d’expulsion du groupe partant : plus le groupe partant a une faible basicité, plus il sera
éliminé facilement, et plus le dérivé sera réactif. Ainsi, les chlorures d’acyle, suivis des
anhydrides, sont les plus réactifs, puis viennent les acides carboxyliques, les esters et,
?nalement, les amides. (section 3.6)
• Un dérivé d’acide carboxylique se transforme facilement en un dérivé moins réactif
par une réaction de substitution nucléophile, mais l’inverse n’est pas vrai. (section 3.6)
Préparation des acides carboxyliques (section 3.5)
RÉSUMÉ
Résumé
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