Figure 3.67 Alkylation d’un β-cétoester
d’halogénure (au moins deux équivalents molaires), deux groupements identiques sont
introduits. Cependant, il est également possible d’ajouter un seul équivalent d’un premier halogénure (RX) pour former un β-cétoester monosubstitué, puis d’ajouter un
deuxième halogénure (R′X) pour générer un β-cétoester disubstitué avec deux groupements différents.
Tous les β-cétoesters (substitués ou non) sont susceptibles d’être décarboxylés lorsqu’ils sont traités en milieu acide aqueux, à chaud. En effet, tous les β-cétoacides peuvent être décarboxylés selon le mécanisme présenté dans la section 3.11 (voir p. 145).
Le recours au 3-oxobutanoate d’éthyle est particulièrement intéressant en synthèse,
puisque son utilisation permet, à la suite de son alkylation et de sa décarboxylation, la
synthèse de méthylcétones, aussi appelée synthèse acétoacétique (voir la ?gure 3.68).
Figure 3.68 Synthèse de méthylcétones à partir du 3-oxobutanoate d’éthyle
150 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
d’halogénure (au moins deux équivalents molaires), deux groupements identiques sont
introduits. Cependant, il est également possible d’ajouter un seul équivalent d’un premier halogénure (RX) pour former un β-cétoester monosubstitué, puis d’ajouter un
deuxième halogénure (R′X) pour générer un β-cétoester disubstitué avec deux groupements différents.
Tous les β-cétoesters (substitués ou non) sont susceptibles d’être décarboxylés lorsqu’ils sont traités en milieu acide aqueux, à chaud. En effet, tous les β-cétoacides peuvent être décarboxylés selon le mécanisme présenté dans la section 3.11 (voir p. 145).
Le recours au 3-oxobutanoate d’éthyle est particulièrement intéressant en synthèse,
puisque son utilisation permet, à la suite de son alkylation et de sa décarboxylation, la
synthèse de méthylcétones, aussi appelée synthèse acétoacétique (voir la ?gure 3.68).
Figure 3.68 Synthèse de méthylcétones à partir du 3-oxobutanoate d’éthyle
150 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés