Figure 3.38
Mécanisme d’estéri?cation
de Fischer
une distance telle que la cyclisation est favorisée (formation préférentielle d’un cycle
à cinq ou à six chaînons). Ainsi, le traitement de l’acide 4-hydroxyoctanoïque (ou acide
γ -hydroxyoctanoïque) crée, en milieu acide, à chaud, la 4-butyl-gamma-octalactone,
une molécule qui possède une forte odeur de noix de coco (voir la ?gure 3.39).
Figure 3.39
Formation de la 4-butylgamma-octalactone à partir de
l’acide 4-hydroxyoctanoïque
Toutefois, si les deux fonctions impliquées sont trop près l’une de l’autre, il pourrait
se créer en solution concentrée une dilactone résultant de la condensation de deux
molécules, comme c’est le cas pour l’acide lactique, qui forme un lactide (le terme
« lactone » est d’ailleurs inspiré de ce mot) (voir la ?gure 3.40).
Figure 3.40
Formation d’un lactide par double
condensation de l’acide lactique
En?n, dans les dernières décennies, des macrocycles lactoniques ayant des propriétés antibiotiques (p. ex. : l’érythromycine, voir la rubrique « Sur les traces de Stephen
Hanessian », chapitre 2, p. 97) ont été découverts. Par la suite, les chimistes ont aussi
créé des lactones à grand cycle (macrolactonisation). Dans ces situations, il est possible
de fermer le cycle en employant un milieu réactionnel dilué (la dilution permet d’éviter
les réactions intermoléculaires).
132 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
Mécanisme d’estéri?cation
de Fischer
une distance telle que la cyclisation est favorisée (formation préférentielle d’un cycle
à cinq ou à six chaînons). Ainsi, le traitement de l’acide 4-hydroxyoctanoïque (ou acide
γ -hydroxyoctanoïque) crée, en milieu acide, à chaud, la 4-butyl-gamma-octalactone,
une molécule qui possède une forte odeur de noix de coco (voir la ?gure 3.39).
Figure 3.39
Formation de la 4-butylgamma-octalactone à partir de
l’acide 4-hydroxyoctanoïque
Toutefois, si les deux fonctions impliquées sont trop près l’une de l’autre, il pourrait
se créer en solution concentrée une dilactone résultant de la condensation de deux
molécules, comme c’est le cas pour l’acide lactique, qui forme un lactide (le terme
« lactone » est d’ailleurs inspiré de ce mot) (voir la ?gure 3.40).
Figure 3.40
Formation d’un lactide par double
condensation de l’acide lactique
En?n, dans les dernières décennies, des macrocycles lactoniques ayant des propriétés antibiotiques (p. ex. : l’érythromycine, voir la rubrique « Sur les traces de Stephen
Hanessian », chapitre 2, p. 97) ont été découverts. Par la suite, les chimistes ont aussi
créé des lactones à grand cycle (macrolactonisation). Dans ces situations, il est possible
de fermer le cycle en employant un milieu réactionnel dilué (la dilution permet d’éviter
les réactions intermoléculaires).
132 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés