Descripteurs stéréochimiques
Notation R-S (carbone asymétrique ou stéréogénique)
Un carbone est dit asymétrique (ou stéréogénique) s’il possède quatre substituants de
nature différente. Pour déterminer sa con?guration (R ou S), il faut placer les atomes
qui lui sont directement liés par ordre de priorité selon leur numéro atomique (plus
gros numéro atomique : 1 ; plus petit numéro atomique : 4).
L’œil de l’observateur doit être placé du côté opposé au groupement ayant la plus
petite priorité.
Rotation horaire 1 → 2 → 3 : R
Rotation antihoraire 1 → 2 → 3 : S
Un composé ne comportant qu’un (et un seul) carbone asymétrique existera sous la
forme de deux énantiomères, l’un dextrogyre, l’autre lévogyre. Le mélange en quantités égales des deux énantiomères (mélange racémique) sera optiquement inactif. Un
composé comportant plus d’un carbone asymétrique sera optiquement inactif s’il possède un plan de symétrie (composé méso).
Notation E-Z (isomères géométriques)
Un composé comportant au moins une liaison double CPC existera sous la forme de
deux isomères géométriques si, sur chacun des atomes de carbone de la liaison double,
les substituants sont différents. Pour connaître sa con?guration, il faut déterminer,
pour chacun des atomes de carbone de la liaison double, lequel des deux atomes directement attachés est prioritaire d’après son numéro atomique (priorité au numéro atomique le plus grand, selon le système de Cahn, Ingold et Prelog).
Atomes prioritaires de part et d’autre de la liaison double : E
Atomes prioritaires du même côté de la liaison double : Z
Notation cis-trans (isomères géométriques)
Dans le cas d’isomères géométriques, la notation cis-trans peut être utilisée si deux
substituants sont positionnés sur chacun des carbones d’une liaison double CPC d’un
alcène ou sur deux carbones différents dans un cycle. Lorsque les deux substituants
sont situés du même côté du plan de référence, l’isomère géométrique cis est obtenu.
Inversement, si les deux substituants identiques s’orientent de part et d’autre du plan
de référence, la con?guration est dite trans.
Aide-mémoire
xiii
Notation R-S (carbone asymétrique ou stéréogénique)
Un carbone est dit asymétrique (ou stéréogénique) s’il possède quatre substituants de
nature différente. Pour déterminer sa con?guration (R ou S), il faut placer les atomes
qui lui sont directement liés par ordre de priorité selon leur numéro atomique (plus
gros numéro atomique : 1 ; plus petit numéro atomique : 4).
L’œil de l’observateur doit être placé du côté opposé au groupement ayant la plus
petite priorité.
Rotation horaire 1 → 2 → 3 : R
Rotation antihoraire 1 → 2 → 3 : S
Un composé ne comportant qu’un (et un seul) carbone asymétrique existera sous la
forme de deux énantiomères, l’un dextrogyre, l’autre lévogyre. Le mélange en quantités égales des deux énantiomères (mélange racémique) sera optiquement inactif. Un
composé comportant plus d’un carbone asymétrique sera optiquement inactif s’il possède un plan de symétrie (composé méso).
Notation E-Z (isomères géométriques)
Un composé comportant au moins une liaison double CPC existera sous la forme de
deux isomères géométriques si, sur chacun des atomes de carbone de la liaison double,
les substituants sont différents. Pour connaître sa con?guration, il faut déterminer,
pour chacun des atomes de carbone de la liaison double, lequel des deux atomes directement attachés est prioritaire d’après son numéro atomique (priorité au numéro atomique le plus grand, selon le système de Cahn, Ingold et Prelog).
Atomes prioritaires de part et d’autre de la liaison double : E
Atomes prioritaires du même côté de la liaison double : Z
Notation cis-trans (isomères géométriques)
Dans le cas d’isomères géométriques, la notation cis-trans peut être utilisée si deux
substituants sont positionnés sur chacun des carbones d’une liaison double CPC d’un
alcène ou sur deux carbones différents dans un cycle. Lorsque les deux substituants
sont situés du même côté du plan de référence, l’isomère géométrique cis est obtenu.
Inversement, si les deux substituants identiques s’orientent de part et d’autre du plan
de référence, la con?guration est dite trans.
Aide-mémoire
xiii