Dé?nition et classi?cation des glucides
2.21 Nommez les monosaccharides suivants en utilisant le nom général qui précise la fonction carbonylée, le nombre
de carbones et la conguration d ou l.
Formes linéaires des monosaccharides et projections de Fischer
2.22 Quelle est la relation entre les monosaccharides suivants (identiques, isomères de fonction, énantiomères, diastéréoisomères, épimères, confor mères, aucune relation isomérique) ?
a) d-glycéraldéhyde et l-glycéraldéhyde
b) d-mannose et l-altrose
c) d-allitol et l-allitol
d) acide d-galactonique et acide d-talonique
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de classer les glucides selon les termes suivants : monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide, aldose,
cétose ;
de représenter un monosaccharide en forme ouverte
à l’aide des projections de Fischer et de déterminer sa
conguration absolue (d ou l) ;
de dénir la relation entre deux monosaccharides
(identiques, isomères de fonction, énantiomères, diastéréoisomères, épimères, anomères et aucune relation
isomérique) ;
de décrire le phénomène de mutarotation et de calculer la proportion relative d’un mélange de deux composés optiquement actifs à partir du pouvoir rotatoire
du mélange et des pouvoirs rotatoires respectifs des
deux composés ;
d’illustrer la forme cyclique d’un monosaccharide
par une représentation de Tollens, une projection de
Haworth, une représentation de Reeves ou une projection de Mills ;
de nommer la forme cyclique d’un monosaccharide
selon la nomenclature standard ;
de dénir et d’utiliser les termes suivants : glycoside,
holoside, hétéroside, aglycone, liaison glycosidique,
glucide réducteur ;
de prévoir la nature des produits obtenus et leur
activité optique, ainsi que les conditions expérimentales nécessaires pour les réactions suivantes sur les
glucides :
• réduction (aldéhyde ou cétone en alcool),
• oxydations douces (aldéhyde ou cétone [par isomérisation] en acide carboxylique),
• oxydations fortes (aldéhyde et alcool primaire en
acides carboxyliques),
• addition de phénylhydrazine (formation de phénylhydrazones et d’osazones),
• synthèse de Kiliani-Fischer (addition d’un carbone
stéréogénique),
• dégradation de Wöhl ou de Ruff (perte d’un carbone stéréogénique),
• addition d’un alcool (hémiacétal [ou hémicétal] en
acétal [ou cétal]),
• alkylation des alcools (formation d’éthers),
• acylation des alcools (formation d’esters),
• protection de diols-1,2 et de diols-1,3 sous forme
d’acétals ;
de différencier deux monosaccharides par l’analyse
de l’activité optique de leurs produits de réduction ou
d’oxydation ;
de déterminer le ou les types de liaisons glycosidiques présents dans un oligosaccharide ou un
poly saccharide ;
d’illustrer la structure d’un oligosaccharide ou d’un
polysaccharide par une projection de Haworth, une
représentation de Reeves ou une projection de Mills ;
de nommer un disaccharide d’après sa structure, selon
la nomenclature ofcielle.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
100 Chapitre 2 Glucides
2.21 Nommez les monosaccharides suivants en utilisant le nom général qui précise la fonction carbonylée, le nombre
de carbones et la conguration d ou l.
Formes linéaires des monosaccharides et projections de Fischer
2.22 Quelle est la relation entre les monosaccharides suivants (identiques, isomères de fonction, énantiomères, diastéréoisomères, épimères, confor mères, aucune relation isomérique) ?
a) d-glycéraldéhyde et l-glycéraldéhyde
b) d-mannose et l-altrose
c) d-allitol et l-allitol
d) acide d-galactonique et acide d-talonique
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de classer les glucides selon les termes suivants : monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide, aldose,
cétose ;
de représenter un monosaccharide en forme ouverte
à l’aide des projections de Fischer et de déterminer sa
conguration absolue (d ou l) ;
de dénir la relation entre deux monosaccharides
(identiques, isomères de fonction, énantiomères, diastéréoisomères, épimères, anomères et aucune relation
isomérique) ;
de décrire le phénomène de mutarotation et de calculer la proportion relative d’un mélange de deux composés optiquement actifs à partir du pouvoir rotatoire
du mélange et des pouvoirs rotatoires respectifs des
deux composés ;
d’illustrer la forme cyclique d’un monosaccharide
par une représentation de Tollens, une projection de
Haworth, une représentation de Reeves ou une projection de Mills ;
de nommer la forme cyclique d’un monosaccharide
selon la nomenclature standard ;
de dénir et d’utiliser les termes suivants : glycoside,
holoside, hétéroside, aglycone, liaison glycosidique,
glucide réducteur ;
de prévoir la nature des produits obtenus et leur
activité optique, ainsi que les conditions expérimentales nécessaires pour les réactions suivantes sur les
glucides :
• réduction (aldéhyde ou cétone en alcool),
• oxydations douces (aldéhyde ou cétone [par isomérisation] en acide carboxylique),
• oxydations fortes (aldéhyde et alcool primaire en
acides carboxyliques),
• addition de phénylhydrazine (formation de phénylhydrazones et d’osazones),
• synthèse de Kiliani-Fischer (addition d’un carbone
stéréogénique),
• dégradation de Wöhl ou de Ruff (perte d’un carbone stéréogénique),
• addition d’un alcool (hémiacétal [ou hémicétal] en
acétal [ou cétal]),
• alkylation des alcools (formation d’éthers),
• acylation des alcools (formation d’esters),
• protection de diols-1,2 et de diols-1,3 sous forme
d’acétals ;
de différencier deux monosaccharides par l’analyse
de l’activité optique de leurs produits de réduction ou
d’oxydation ;
de déterminer le ou les types de liaisons glycosidiques présents dans un oligosaccharide ou un
poly saccharide ;
d’illustrer la structure d’un oligosaccharide ou d’un
polysaccharide par une projection de Haworth, une
représentation de Reeves ou une projection de Mills ;
de nommer un disaccharide d’après sa structure, selon
la nomenclature ofcielle.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
100 Chapitre 2 Glucides