Notions essentielles
• Les glucides sont des composés de formule générale C n (H 2 O) n (monosaccharides) ou
C n (H 2 O) n−1 (oligosaccharides et polysaccharides). Ce sont des polyhydroxyaldéhydes
(aldoses) et des polyhydroxycétones (cétoses). (section 2.1)
• Les glucides comprennent les monosaccharides (1 unité), les oligosaccharides (2 à
10 unités) et les polysaccharides (plus de 10 unités). (section 2.1)
• Les monosaccharides possèdent des chaînes variant généralement de trois à six carbones. Les chaînes courtes existent sous forme linéaire. Les chaînes plus longues existent principalement sous forme d’hémiacétals cycliques à cinq ou à six chaînons.
(section 2.1)
• Les monosaccharides linéaires sont représentés par des projections de Fischer et des
représentations de Tollens (projections de Fischer cyclisées). Le groupe OH sur le
dernier carbone asymétrique détermine si le monosaccharide est de con?guration d
(OH à droite) ou l (OH à gauche). La plupart des monosaccharides naturels sont de
con?guration d. (sections 2.2 et 2.3.3)
• Les monosaccharides existant sous forme d’hémiacétals cycliques sont représentés
par des projections de Haworth, des projections de Mills et des représentations de
Reeves (ou représentations conformationnelles). La formation de cycles à cinq (furanoses) ou à six (pyranoses) chaînons engendre la formation d’un nouveau centre
stéréogénique appelé « carbone anomérique ». Le OH nouvellement formé sur ce
carbone peut adopter deux orientations : l’anomère α (orienté vers le bas en série d)
et l’anomère β (orienté vers le bas en série d). (section 2.2)
• En solution, les hémiacétals cycliques sont en équilibre avec leurs chaînes ouvertes,
créant ainsi le phénomène de mutarotation. (section 2.3)
• Les glucides réagissent de nombreuses façons (voir le résumé des réactions des glucides
à la page suivante). Les réactions exigeant la présence d’une chaîne ouverte s’effectuent normalement, puisque l’équilibre en faveur de la chaîne ouverte est déplacé.
(section 2.4)
• Les glucides réagissant positivement aux tests de Fehling, de Tollens ou de Benedict
sont appelés « sucres réducteurs » à cause de la présence de la fonction aldéhyde libre.
Ces tests ne peuvent différencier les aldoses des cétoses, puisque les conditions fortement basiques provoquent l’énolisation des cétoses en aldoses. (section 2.4.2)
• Les glucides réagissent avec les alcools en milieu acide pour former des glycosides
(anomères α et β). La présence du lien glycosidique empêche l’équilibre entre les
formes cycliques et la chaîne ouverte. Ces monosaccharides sont non réducteurs et
ne subissent plus le phénomène de mutarotation. La partie non glucidique est appelée « aglycone ». (section 2.4.6)
• Les oligosaccharides et les polysaccharides sont constitués de monosaccharides liés
entre eux par des liaisons glycosidiques pouvant être orientées α ou β. Les oligosaccharides ayant la dernière unité monosaccharidique sous forme de chaîne ouverte
ou d’hémiacétal cyclique sont aussi réducteurs et subissent la mutarotation. (sections 2.6 et 2.7)
RÉSUMÉ
98
Chapitre 2 Glucides
• Les glucides sont des composés de formule générale C n (H 2 O) n (monosaccharides) ou
C n (H 2 O) n−1 (oligosaccharides et polysaccharides). Ce sont des polyhydroxyaldéhydes
(aldoses) et des polyhydroxycétones (cétoses). (section 2.1)
• Les glucides comprennent les monosaccharides (1 unité), les oligosaccharides (2 à
10 unités) et les polysaccharides (plus de 10 unités). (section 2.1)
• Les monosaccharides possèdent des chaînes variant généralement de trois à six carbones. Les chaînes courtes existent sous forme linéaire. Les chaînes plus longues existent principalement sous forme d’hémiacétals cycliques à cinq ou à six chaînons.
(section 2.1)
• Les monosaccharides linéaires sont représentés par des projections de Fischer et des
représentations de Tollens (projections de Fischer cyclisées). Le groupe OH sur le
dernier carbone asymétrique détermine si le monosaccharide est de con?guration d
(OH à droite) ou l (OH à gauche). La plupart des monosaccharides naturels sont de
con?guration d. (sections 2.2 et 2.3.3)
• Les monosaccharides existant sous forme d’hémiacétals cycliques sont représentés
par des projections de Haworth, des projections de Mills et des représentations de
Reeves (ou représentations conformationnelles). La formation de cycles à cinq (furanoses) ou à six (pyranoses) chaînons engendre la formation d’un nouveau centre
stéréogénique appelé « carbone anomérique ». Le OH nouvellement formé sur ce
carbone peut adopter deux orientations : l’anomère α (orienté vers le bas en série d)
et l’anomère β (orienté vers le bas en série d). (section 2.2)
• En solution, les hémiacétals cycliques sont en équilibre avec leurs chaînes ouvertes,
créant ainsi le phénomène de mutarotation. (section 2.3)
• Les glucides réagissent de nombreuses façons (voir le résumé des réactions des glucides
à la page suivante). Les réactions exigeant la présence d’une chaîne ouverte s’effectuent normalement, puisque l’équilibre en faveur de la chaîne ouverte est déplacé.
(section 2.4)
• Les glucides réagissant positivement aux tests de Fehling, de Tollens ou de Benedict
sont appelés « sucres réducteurs » à cause de la présence de la fonction aldéhyde libre.
Ces tests ne peuvent différencier les aldoses des cétoses, puisque les conditions fortement basiques provoquent l’énolisation des cétoses en aldoses. (section 2.4.2)
• Les glucides réagissent avec les alcools en milieu acide pour former des glycosides
(anomères α et β). La présence du lien glycosidique empêche l’équilibre entre les
formes cycliques et la chaîne ouverte. Ces monosaccharides sont non réducteurs et
ne subissent plus le phénomène de mutarotation. La partie non glucidique est appelée « aglycone ». (section 2.4.6)
• Les oligosaccharides et les polysaccharides sont constitués de monosaccharides liés
entre eux par des liaisons glycosidiques pouvant être orientées α ou β. Les oligosaccharides ayant la dernière unité monosaccharidique sous forme de chaîne ouverte
ou d’hémiacétal cyclique sont aussi réducteurs et subissent la mutarotation. (sections 2.6 et 2.7)
RÉSUMÉ
98
Chapitre 2 Glucides