Synthesis of 12- to 16-Membered-Ring
Lactones
Martin Cordes and Markus Kalesse
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 371
2 Ring-Closing Alkyne Metathesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
2.1 Background (RCAM) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
2.2 12-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 374
2.3 13-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 376
2.4 14-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 377
2.5 15-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 377
2.6 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 378
3 Ring-Closing Olefin Metathesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 380
3.1 Background (RCM) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 380
3.2 12-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 382
3.3 13-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 383
3.4 14-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 383
3.5 15-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 384
3.6 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 384
4 Alkyl Alkynyl Ethers as Ketene Source for Lactone Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385
4.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385
4.2 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 386
5 Macrolactones via Intramolecular Capture of Acylketenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 386
5.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 386
5.2 14-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 388
5.3 15-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 389
5.4 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 389
6 Macrolactones by Base-Induced Macrolactonization of Benzodioxinones
to Benzolactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
6.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
6.2 12-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 391
M. Cordes • M. Kalesse (*)
Institute of Organic Chemistry, Gottfried Wilhelm Leibniz University of Hannover,
Schneiderberg 1b, 30167 Hannover, Germany
e-mail: markus.kalesse@oci.uni-hannover.de
J. Cossy (ed.), Synthesis of Saturated Oxygenated Heterocycles II, Topics in
Heterocyclic Chemistry 36, DOI 10.1007/978-3-642-41470-1_3,
© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2014
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Lactones
Martin Cordes and Markus Kalesse
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 371
2 Ring-Closing Alkyne Metathesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
2.1 Background (RCAM) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
2.2 12-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 374
2.3 13-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 376
2.4 14-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 377
2.5 15-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 377
2.6 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 378
3 Ring-Closing Olefin Metathesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 380
3.1 Background (RCM) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 380
3.2 12-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 382
3.3 13-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 383
3.4 14-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 383
3.5 15-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 384
3.6 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 384
4 Alkyl Alkynyl Ethers as Ketene Source for Lactone Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385
4.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385
4.2 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 386
5 Macrolactones via Intramolecular Capture of Acylketenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 386
5.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 386
5.2 14-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 388
5.3 15-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 389
5.4 16-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 389
6 Macrolactones by Base-Induced Macrolactonization of Benzodioxinones
to Benzolactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
6.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
6.2 12-Membered Macrocyclic Lactones . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 391
M. Cordes • M. Kalesse (*)
Institute of Organic Chemistry, Gottfried Wilhelm Leibniz University of Hannover,
Schneiderberg 1b, 30167 Hannover, Germany
e-mail: markus.kalesse@oci.uni-hannover.de
J. Cossy (ed.), Synthesis of Saturated Oxygenated Heterocycles II, Topics in
Heterocyclic Chemistry 36, DOI 10.1007/978-3-642-41470-1_3,
© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2014
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