New Techniques of Structure Elucidation
for Sesquiterpenes
Julio C. Pardo-Novoa and Carlos M. Cerda-García-Rojas
Contents
1
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254
2
Techniques Based on NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254
2.1
Calculation of Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
2.2
Calculation of Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
2.3
Residual Dipolar Couplings . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268
2.4
Advanced Mosher’s Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270
2.5
Use of Cryoprobes for NMR Measurements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
3
Techniques Based on Chiroptical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
3.1
Vibrational Circular Dichroism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
3.2
Electronic Circular Dichroism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
4
Techniques Based on X-Ray Diffraction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 291
4.1
Calculation of the Flack Parameter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
4.2
Calculation of the Flack and Hooft Parameters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
5
Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304
J. C. Pardo-Novoa · C. M. Cerda-García-Rojas (B)
Department of Chemistry, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto
Politécnico Nacional, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, Mexico City 07360, Mexico
e-mail: ccerda@cinvestav.mx
J. C. Pardo-Novoa
e-mail: pardonovoa@hotmail.com
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A. D. Kinghorn, H. Falk, S. Gibbons, J. Kobayashi, Y. Asakawa, J.-K. Liu (eds.),
Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 114,
https://doi.org/10.1007/978-3-030-59444-2_3
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