Contents
1 Overview of Direct Methane Conversion to Chemicals
with C–O and C–C Bonds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.1 Social Considerations and Global Circumstances Surrounding
Methane Consumption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.2 Industrial Methane Conversion for the Production
of Chemicals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2
1.3 Direct Conversion of Methane in Industrial Processes . . . . . . . . . .
4
1.3.1 Hydrocyanic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4
1.3.2 Chloromethane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4
1.3.3 Carbon Disulfide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5
1.3.4 Acetylene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5
1.4 Direct Conversion of Methane for C–O and C–C Bond
Formation: Methanol, Methanol Derivatives, and Higher
Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5
1.4.1 C–O Bond Formation: Production of Methanol
and Its Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6
1.4.2 C–C Bond Formation: Production of Higher
Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8
1.5 Types of Key Reaction Intermediates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.6 Generation of Key Reaction Intermediates . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.6.1 Methyl Radical (•CH 3 ) Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.6.2 Formation of Carbene-like Species CH x (0 < x < 3)
for Dehydroaromatization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.6.3 Formation of Methyl Carbenium Ions (
+
CH 3 ) . . . . . . . . . . 13
1.6.4 Classification of M–CH 3 Generation Methods . . . . . . . . . . 13
1.6.5 Formation of Metal Carbene Complexes (M–CH 2 ) . . . . . . 16
1.7 Why This Book Was Written and How It Is Structured . . . . . . . . 16
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
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1 Overview of Direct Methane Conversion to Chemicals
with C–O and C–C Bonds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.1 Social Considerations and Global Circumstances Surrounding
Methane Consumption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.2 Industrial Methane Conversion for the Production
of Chemicals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3 Direct Conversion of Methane in Industrial Processes . . . . . . . . . .
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1.3.1 Hydrocyanic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3.2 Chloromethane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3.3 Carbon Disulfide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3.4 Acetylene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.4 Direct Conversion of Methane for C–O and C–C Bond
Formation: Methanol, Methanol Derivatives, and Higher
Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.4.1 C–O Bond Formation: Production of Methanol
and Its Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.4.2 C–C Bond Formation: Production of Higher
Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.5 Types of Key Reaction Intermediates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.6 Generation of Key Reaction Intermediates . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.6.1 Methyl Radical (•CH 3 ) Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.6.2 Formation of Carbene-like Species CH x (0 < x < 3)
for Dehydroaromatization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.6.3 Formation of Methyl Carbenium Ions (
+
CH 3 ) . . . . . . . . . . 13
1.6.4 Classification of M–CH 3 Generation Methods . . . . . . . . . . 13
1.6.5 Formation of Metal Carbene Complexes (M–CH 2 ) . . . . . . 16
1.7 Why This Book Was Written and How It Is Structured . . . . . . . . 16
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
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