N
X
C
Hal
O
N
S
P Si
Natural
Products
Solvents
C
C
C
C C
C
193
5.5 Aromatic Hydrocarbons
193
R
Effect of Substituents in Position 2 on the 1 H Chemical Shifts of Monosubstituted
Naphthalenes (in ppm)
Substituent R
H-1
H-3
H-4
H-5
H-6
H-7
H-8
–CH 3
-0.24 -0.18 -0.11 -0.06 -0.09 -0.05 -0.10
–CH 2 CH 3
-0.22 -0.14 -0.08 -0.05 -0.08 -0.06 -0.08
–CH(CH 3 ) 2
-0.24 -0.15 -0.12 -0.10 -0.12 -0.10 -0.10
–CF 3
0.28 0.14 0.06 -0.10 0.09 0.06 -0.10
–CH 2 OH
-0.13 -0.08 -0.07 -0.05 -0.04 -0.03 -0.08
–CH=CH 2
-0.11 0.14 -0.06 -0.06 -0.06 -0.04 -0.06
–C– – – CH
0.19 0.04 -0.05 -0.03 0.02 0.02 -0.03
–phenyl
0.20 0.25 0.06 0.01 0.02 -0.02 0.05
–Cl
-0.04 -0.08 -0.10 -0.05 a -0.03 b -0.01 b -0.12 a
–Br
0.14 0.05 -0.16 -0.12 -0.02 0.00 -0.06
–OH
-0.72 -0.39 -0.10 -0.09 -0.16 -0.06 -0.18
–OCH 3
-0.76 -0.33 -0.14 -0.10 -0.14 -0.06 -0.14
–O–phenyl
-0.53 -0.22 -0.01 -0.02 -0.08 -0.04 -0.15
–OCOCH 3
-0.30 -0.27 -0.04 -0.04 -0.04 -0.02 -0.08
–NH 2
-0.93 -0.62 -0.23 -0.19 -0.27 -0.15 -0.27
–N(CH 3 ) 2
-1.07 -0.49 -0.30 -0.29 -0.39 -0.24 -0.33
–NHCOCH 3
0.33 -0.02 -0.10 -0.11 -0.09 -0.06 -0.09
–NO 2
0.90 0.70 0.05 0.05 0.19 0.15 0.14
–C– – – N
0.40 0.13 0.08 0.06 0.19 0.13 0.06
–SH
-0.14 -0.19 -0.17 -0.11 -0.09 -0.06 -0.19
–CHO
0.44 0.45 0.05 0.03 0.14 0.08 0.12
–COCH 3
0.58 0.51 0.01 0.01 0.08 0.03 0.01
–CO–phenyl
0.42 0.46 0.09 0.06 0.13 0.06 0.06
–COOH
0.83 0.57 0.20 0.19 0.20 0.16 0.31
–COOCH 3
0.66 0.50 -0.08 -0.07 -0.01 -0.05 0.00
–COCl
0.85 0.58 0.22 0.32 0.17 0.21 0.20
a interchangeable; b interchangeable
for R: H
δ H 1
, δ H 4
, δ H 5
, δ H 8
= 7.84
δ H 2
, δ H 3
, δ H 6
, δ H 7
= 7.48
7
3
6
4
5
8
1
C
X
O
N
S
O
||
C