N
X
C
O
N
S
Hal
Solvents
Natural
Products
P Si
C
C
C C
C
C
192
5 1 H NMR
R
Effect of Substituents in Position 1 on the 1 H Chemical Shifts of Monosubstituted
Naphthalenes (in ppm)
Substituent R
H-2
H-3
H-4
H-5
H-6
H-7
H-8
–CH 3
-0.20 -0.14 -0.17 -0.03 -0.03 0.00 0.12
–CH 2 CH 3
-0.15 -0.08 -0.15 0.00 -0.02 0.01 0.21
–CH 2 C– – – CH
0.09 -0.23 -0.23 -0.17 -0.13 -0.03 0.52
–CH 2 Cl
-0.10 -0.18 -0.11 -0.07 -0.05 0.02 0.22
–CF 3
0.51 -0.01 0.01 0.06 0.07 0.13 0.35
–CH 2 OH
-0.07 -0.10 -0.09 -0.01 -0.02 0.01 0.18
–CH 2 NH 2
-0.14 -0.13 -0.14 -0.05 -0.07 -0.03 0.10
–C– – – CH
0.22 -0.14 -0.08 -0.08 -0.04 0.05 0.51
–phenyl
-0.11 -0.04 -0.06 0.05 -0.13 -0.07 -0.02
–F
-0.35 -0.10 -0.23 0.00 0.05 0.03 0.27
–Cl
0.06 -0.14 -0.12 -0.02 0.02 0.09 0.42
–Br
0.29 -0.25 -0.04 -0.01 0.04 0.11 0.39
–I
0.20 -0.46 0.13 -0.22 -0.09 -0.02 0.18
–OH
-0.75 -0.22 -0.42 -0.05 -0.03 -0.01 0.32
–OCH 3
-0.84 -0.25 -0.55 -0.18 -0.12 -0.13 0.33
–O–phenyl
-0.53 -0.10 -0.22 0.03 0.04 0.00 0.37
–OCOCH 3
-0.31 -0.05 -0.27 -0.14 -0.23 -0.09 -0.01
–NH 2
-0.76 -0.22 -0.55 -0.07 -0.05 -0.08 -0.09
–N(CH 3 ) 2
-0.46 -0.13 -0.36 -0.06 -0.03 -0.06 0.38
–NHCOCH 3
0.24 0.01 -0.12 0.08 0.04 0.08 0.27
–NO 2
0.71 0.02 0.24 0.08 0.04 0.16 0.69
–C – – – N
0.42 0.04 0.23 0.07 0.14 0.21 0.38
–NCO
-0.25 -0.13 -0.18 -0.03 0.05 0.01 0.21
–NCS
-0.13 -0.13 -0.14 -0.04 0.03 0.08 0.21
–CHO
0.46 0.07 0.20 0.05 0.06 0.17 1.39
–COCH 3
0.40 -0.02 0.09 0.01 0.02 0.09 0.90
–COOH
0.72 0.14 0.34 0.20 0.13 0.20 1.09
–COOCH 3
0.65 -0.08 0.08 -0.05 -0.02 0.09 1.09
–COCl
1.03 0.06 0.22 0.02 0.07 0.17 0.88
for R: H
δ H 1
, δ H 4
, δ H 5
, δ H 8
= 7.84
δ H 2
, δ H 3
, δ H 6
, δ H 7
= 7.48
2
7
3
6
4
5
8
C
X
O
N
O
||
C