Contents
1 General Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.1 External Stimuli Responsive Luminescence of Solid-State
Molecular Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.2 Luminescence Properties of Gold(I) Complexes . . . . . . . . . . . . . .
5
1.3 Conditions for Crystal-to-Crystal/Single-Crystal-to-SingleCrystal Transformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6
1.4 Features of Biaryl Group . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6
1.5 Chirality of Molecular Crystal and Wallach’s Rule . . . . . . . . . . . .
7
1.5.1 Chirality of Molecular Crystal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
1.5.2 Wallach’s Rule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8
1.6 Amphidynamic Crystal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
9
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
2 Biphenyl Moiety for a Solvent Responsive Aryl Gold(I) Isocyanide
Complex with Reactivation by Mechanical Grinding . . . . . . . . . . . . 17
2.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
2.2 Synthesis and Observed Mechanochromism . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.3 Emission Color Changes Induced by Solvent Addition
and Grinding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.4 Single-Crystal Structure Analyses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
2.5 Structure–Property Relationship . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.6 Summary . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.7 Experimental Section . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.7.1 General . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.7.2 Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
2.7.3 Optical Properties of 3 in Solution Phase . . . . . . . . . . . . 37
2.7.4 Changes of 3/solvent in Response to Mechanical
Stimulation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.7.5 Solvents Response of 3 ground . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.7.6 Changes of 3/solvent in Response to Mechanical
Stimulation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
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1 General Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.1 External Stimuli Responsive Luminescence of Solid-State
Molecular Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.2 Luminescence Properties of Gold(I) Complexes . . . . . . . . . . . . . .
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1.3 Conditions for Crystal-to-Crystal/Single-Crystal-to-SingleCrystal Transformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.4 Features of Biaryl Group . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.5 Chirality of Molecular Crystal and Wallach’s Rule . . . . . . . . . . . .
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1.5.1 Chirality of Molecular Crystal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.5.2 Wallach’s Rule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.6 Amphidynamic Crystal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
2 Biphenyl Moiety for a Solvent Responsive Aryl Gold(I) Isocyanide
Complex with Reactivation by Mechanical Grinding . . . . . . . . . . . . 17
2.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
2.2 Synthesis and Observed Mechanochromism . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.3 Emission Color Changes Induced by Solvent Addition
and Grinding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.4 Single-Crystal Structure Analyses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
2.5 Structure–Property Relationship . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.6 Summary . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.7 Experimental Section . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.7.1 General . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.7.2 Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
2.7.3 Optical Properties of 3 in Solution Phase . . . . . . . . . . . . 37
2.7.4 Changes of 3/solvent in Response to Mechanical
Stimulation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.7.5 Solvents Response of 3 ground . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.7.6 Changes of 3/solvent in Response to Mechanical
Stimulation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
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