4.7 Summary . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
4.8 Experimental Section . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
4.8.1 General . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
4.8.2 Data for Single-Crystal X-ray Structural Analyses . . . . . . 118
4.8.3 PXRD Patterns and Simulated Powder Patterns
of 1ch and 1ac . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.8.4 Photophysical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.8.5 TD-DFT Calculations of 1ch and 1ac . . . . . . . . . . . . . . . 120
4.8.6 Optical Properties of Solution Phase . . . . . . . . . . . . . . . . 122
4.8.7 Evaluation of Changes of 1 gournd After Ceased
Grinding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
5 Mechanical-Stimulation-Triggered and Solvent-Vapor-Induced
Reverse Single-Crystal-to-Single-Crystal Phase Transitions
with Alterations of the Luminescence Color . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
5.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
5.2 Synthesis and Preparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
5.3 Single Crystal X-ray Diffraction Analyses . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
5.4 Studies on Luminescence Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
5.5 Control Experiment and Proposed Mechanism
of the Reversible SCSC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
5.6 Summary . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
5.7 Experimental Section . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
5.7.1 General . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
5.7.2 Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
5.7.3 Preparation of Crystals of 3G/MeOH and 3O . . . . . . . . . 140
5.7.4 Procedures for Crystal Cutting and Changing MeOH
Vapor Concentrations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
5.7.5 Data for Single Crystal X-ray Structural Analyses . . . . . . 142
5.7.6
1 H NMR Spectra of 3G/MeOH and 3O . . . . . . . . . . . . . 142
5.7.7 TGA and Elemental Analysis of 3O . . . . . . . . . . . . . . . . 144
5.7.8 Photophysical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
5.7.9 Changes of the Luminescence After Exposure
to External Stimuli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
5.7.10 Mechanochromic Luminescence of Powder Samples . . . . 147
5.7.11 SEM Images of the 3O Samples Prepared by Various
Procedures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
5.7.12 DFT Calculations of 3G/MeOH and 3O scsc . . . . . . . . . . . 150
5.7.13 Analysis of Polarity in Crystals 3G/MeOH
and 3O scsc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
Contents
ix