Top Organomet Chem (2020) 66: 279–314
DOI: 10.1007/3418_2020_39
# Springer Nature Switzerland AG 2020
Published online: 31 July 2020
Chiral Metal Nanoparticles for Asymmetric
Catalysis
Tomohiro Yasukawa and Shū Kobayashi
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
2 Chiral Amine-Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
2.1 Cinchona Alkaloids and Their Derivatives Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . 282
2.2 Chiral Diamine-Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
2.3 Amino Acid-Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286
3 Chiral Phosphine-Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
3.1 Asymmetric Hydrogenation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
3.2 Asymmetric Hydrosilylation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
3.3 Asymmetric C–C Bond-Forming Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
3.4 Miscellaneous . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
4 Chiral N-Heterocyclic Carbene-Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299
5 Chiral Diene-Modified Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
6 Other Chiral Molecules as Modifiers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306
7 Chiral Polymer-Stabilized Nanoparticle Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307
8 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311
Abstract Metal nanoparticles modified by chiral ligands or chiral polymers, called
as “chiral metal nanoparticles,” are promising catalysts for asymmetric organic
transformations. In this chapter, the class of chiral modifiers is focused to overview
advance in the field of metal nanoparticle-catalyzed asymmetric reactions.
T. Yasukawa
Green and Sustainable Chemistry Social Cooperation Laboratory, Graduate School of Science,
The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan
S. Kobayashi (*)
Green and Sustainable Chemistry Social Cooperation Laboratory, Graduate School of Science,
The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan
Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo,
Japan
e-mail: shu_kobayashi@chem.s.u-tokyo.ac.jp