Biphen[n]arenes: Synthesis and Host–Guest
Properties
12
Bin Li, Yiliang Wang, and Chunju Li
Contents
12.1
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312
12.2
Synthesis of Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
12.2.1 4,4
0 -Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
12.2.2 2,2
0 -Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314
12.2.3 Terphen[n]arenes and Quaterphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
12.3
Functionalized Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
12.3.1 Anionic Water-Soluble 44BPns . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
12.3.2 Cationic Water-Soluble 44CBP3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318
12.3.3 Anionic Water-Soluble 22BP4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318
12.4
Structures of Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 322
12.5
Host–Guest Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325
12.6
Ammonium Guests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326
12.7
Pyridinium-Based Dicationic Guests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
12.8
Neutral π-Electron Deficient Guests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 330
12.9
Biological and Pharmaceutical Molecules . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331
12.10 Self-Assembly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
12.11 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
Bin Li and Yiliang Wang contributed equally with all other contributors.
B. Li · C. Li (*)
Key Laboratory of Inorganic-Organic Hybrid Functional Material Chemistry, Ministry of
Education, Tianjin Key Laboratory of Structure and Performance for Functional Molecules,
College of Chemistry, Tianjin Normal University, Tianjin, China
Center for Supramolecular Chemistry and Catalysis, Department of Chemistry,
Shanghai University, Shanghai, China
e-mail: cjli@shu.edu.cn; cjli@tjnu.edu.cn
Y. Wang
Center for Supramolecular Chemistry and Catalysis, Department of Chemistry,
Shanghai University, Shanghai, China
© Springer Nature Singapore Pte Ltd. 2020
Y. Liu et al. (eds.), Handbook of Macrocyclic Supramolecular Assembly,
https://doi.org/10.1007/978-981-15-2686-2_13
311
Properties
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Bin Li, Yiliang Wang, and Chunju Li
Contents
12.1
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312
12.2
Synthesis of Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
12.2.1 4,4
0 -Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
12.2.2 2,2
0 -Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314
12.2.3 Terphen[n]arenes and Quaterphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
12.3
Functionalized Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
12.3.1 Anionic Water-Soluble 44BPns . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
12.3.2 Cationic Water-Soluble 44CBP3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318
12.3.3 Anionic Water-Soluble 22BP4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318
12.4
Structures of Biphen[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 322
12.5
Host–Guest Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325
12.6
Ammonium Guests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326
12.7
Pyridinium-Based Dicationic Guests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
12.8
Neutral π-Electron Deficient Guests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 330
12.9
Biological and Pharmaceutical Molecules . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331
12.10 Self-Assembly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
12.11 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
Bin Li and Yiliang Wang contributed equally with all other contributors.
B. Li · C. Li (*)
Key Laboratory of Inorganic-Organic Hybrid Functional Material Chemistry, Ministry of
Education, Tianjin Key Laboratory of Structure and Performance for Functional Molecules,
College of Chemistry, Tianjin Normal University, Tianjin, China
Center for Supramolecular Chemistry and Catalysis, Department of Chemistry,
Shanghai University, Shanghai, China
e-mail: cjli@shu.edu.cn; cjli@tjnu.edu.cn
Y. Wang
Center for Supramolecular Chemistry and Catalysis, Department of Chemistry,
Shanghai University, Shanghai, China
© Springer Nature Singapore Pte Ltd. 2020
Y. Liu et al. (eds.), Handbook of Macrocyclic Supramolecular Assembly,
https://doi.org/10.1007/978-981-15-2686-2_13
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