CORRIGÉS DES EXERCICES ET PROBLÈMES DU CHAPITRE 10
511
C
1
Br
C
2
H
C
6
H
C 3
Br
C
5
H
H
ordre 1 ordre 2
1
2
4
3
1
2
3
4
diastéréomères
énantiomères
S
R
R
R
S
S
Br
Br
5 6
Br
Br
Br
Br
Corrigés des problèmes du chapitre 10
10.5 Étude de l’activité optique des alcools
1. (a) est achirale (superposable à son image spéculaire) ; aucun stéréoisomère de configuration ;
(b) est chirale (un seul atome de carbone asymétrique) ; un stéréoisomère de configuration :
son énantiomère ;
(c) est chirale (deux atomes de carbone asymétriques et pas d’élément de symétrie) ; elle
possède trois stéréoisomères de configuration (un énantiomère et deux diastéréomères) ;
(d) est achirale (deux atomes de carbone asymétriques et un plan de symétrie ; elle possède
deux stéréoisomères de configuration (deux diastéréoisomères) ;
(e) est achirale (un plan de symétrie) ; elle possède un stéréoisomère de configuration (un
diastéréomère géométrique) ;
(f) est chirale (deux atomes de carbone asymétriques) ; elle possède trois stéréoisomères de
configuration (un énantiomère et deux diastéréomères).
2. Sucres
2.a. Les substituants sont classés en utilisant la règle séquentielle de CAHN,INGOLD et PRELOG.
HOH 2 C CHOH CHO
1
2
3
C
2
C 1
C 3
O
H
H
(O)
O
O
H
H
3
2
1
4
OH
HOH 2 C
H
CHO
2.b. Les hexoses ont quatre atomes de carbone asymétriques, donc existent sous forme de
2 4 = 16 stéréoisomères de configuration.
– Parmi eux, le « L-glucose » a les descripteurs : C2(S), C3(R), C4(S), C5(S) car les seuls
éléments stéréogènes de la molécule sont les atomes de carbone asymétriques.
– Le « D-mannose » est un diastéréomère du D-glucose.
3. Étude cinétique de la mutarotation du glucose.