CHAPITRE 3
Alkyl et aryl glycosides
Glycosylamines
3.1 DÉFINITIONS RELATIVES AUX GLYCOSIDES (O-GLYCOSIDES)
Les furanoses et les pyranoses sont des hémiacétals. Les glycosides sont les
acétals correspondants. Ils dérivent sur le papier des furanoses et des pyranoses
par le remplacement de l’hydrogène de l’hydroxyle hemiacétalique par un radical
carboné. Ce sont donc des acétals mixtes, internes et externes, où un des oxygènes
acétaliques provient de l’une des fonctions alcool du sucre, et l’autre d’un composé hydroxylé extérieur R-OH. I1 s’ensuit qu’à chaque pentose ou hexose correspondent quatre types de glycosides. Par exemple, on voit ci-dessous les formules des quatre glycosides dérivés du galactose par remplacement de
l’hydrogène hémiacétalique par un méthyle, appelés méthyl a-D-galactopyranoside 3.1, méthyl P-D-galactopyranoside 3.2, méthyl a-D-galactofuranoside 3.3, et
méthyl P-D-galactofuranoside 3.4.
La définition que nous avons donnée inclut le cas où le dérivé hydroxylé R-OH
correspondant au substituant R externe appartient à la famille des sucres et, effec3 . 1
3 . 2
F O H
OH 1
~H,OH
3 . 3
3 . 4