Conformation en solution : résonance magnétique nucléaire du proton
25
Protons
2.7 *
2.8 **
2.9 *
H- 1
H-2
H-3ax
H-3eq
H-4
H-5
H-6
H-7
H-8
H-9
H-9’
N-acétyl
O-méthyl
3,90
(1)
vers 3,75
(4,9) (7,4)***
3,75
(-12) ***
335
4,60
(1)
3,71
3,71
3.65
3,38
Tableau 2.1 Données de RMN pour les sucres 2.7, 2.8, 2.9. Au-dessous de 6 (en p.p.m à
partir de Me$), on donne les couplageç2J, J,,
(* Solvant D20, pic HOD à 4,80 p.p.m ; ** solvant CD,OD, pic HOD à 4,85 p.p.m ;
*** valeurs calculées d’après D. Welti, J. Chern. Res. (M), (1977) 3566-3587.)
+,, dans cet ordre, entre parenthèses.
important dans les phénomènes de reconnaissance. Les valeurs numériques des
déplacements chimiques et des couplages sont regroupées dans le tableau 2.1.
Dans certains cas, on observe des valeurs intermédiaires des couplages, d’origines diverses :
a) La conformation s’éloigne notablement d’une chaise classique. C’est ce que
l’on observe sur le bis cétal2.10, << diacétone-galactose D (1,2;3,4-di-O-isopropylidène-a-D-galactopyranose). On l’a dessiné comme un composé alicyclique
ordinaire pour ne pas préjuger de sa conformation.