296
Index
B-D-Glucopyranose
2-acétamido- 1,3,4,6-tétra-O-acétyI-2déoxy, 162
3-O-acétyl- 1,6-anhydro-2-azido-2déoxy, dans la synthèse du site actif
de l'héparino, 270
I,o-anhydro, 52
1,6-anhydro-2-O-tosyl, conversion en
époxyde, 112
penta-O-acétyl, 116
conversion en bromure, 49
en glycosidation, 49, 161
hydrolyse sélective, 83
isomérisation avec SbCI,, 116
1,3,4,6-tétra-O-acétyl-2-bromo-2déoxy, substitution radicalaire, 124
D-GlUcOpyranOSe, 2,3,4,6-tétra-O-acétyl,
a-D-Glucopyranoside
83
benzyl 6-O-acétyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamido-2-déoxy, dans la
synthèse du site actif de l'héparine,
270
benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl, trans butadienyl ether, cycloaddition, 129
méthyl, 48
cinétique de l'hydrolyse à 100°C, 56
rnéthyl 2-acétarnido-4,6-O-benzylidène-2-déoxy-3-O-mésy1, conversion
en dérivé d o , 1 17
méthyl 4,6-O-benzylidène, 87
méthyl 4,6-0-benzylidène-2-O-tosyl,
conversion en oxirane, 112
méthyl 2,3 ; 4,6-di-O-cyclohexylidène,
88
méthyl tétra-O-acétyl, 5 1
méthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-2-bromo-2méthyl 6-O-trityl, 81
phényl, cinétique de l'hydrolyse à
phényl tétra-O-acétyl, 5 1
benzyl 2-acétamido-3-O-acétyl-2-déoxy4,6-di-O-mésyl, inversion de configuration, 111
benzyl 2-acétamido-4,6-0-benzylidène2-déoxy, glycosidation, 167
benzyl 3-0-benzyl-4,6-0-benzylidène2-O-imidazyl, réaction SN2, 1 Il
benzyl 4,6-0-benzylidène-2-déoxy-2phtalimido, glycosidation, 167
déoxy, 11 9
100°C, 56
fi-D-Ghcopyranoside
ter- butyl, vitesse d'hydrolyse à I O O T ,
éthyl, vitesse d'hydrolyse à 100°C, 56
méthyl, vitesse d'hydrolyse à lOO"C, 56
méthyl 2-acétamido-2-déoxy, vitesse
méthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-2-chloromerméthyl 2-amino-2-déoxy, vitesse d'hyméthyl 2,3-di-O-benzyI-4,6-O-benzyliméthyl 2,3,6-tri-O-benzyl, 89
paranitrophényl, hydrolyse chimique et
phényl tétra-O-acétyl, préparation, 5 1
phényl tétra-O-benzyl, 89
triméthylméthyl, vitesse d'hydrolyse à
IOO' C, 56
P-D-Glycopyranosylamine et dérivés Nsubstitués, 63
2-acétamido-tri-O-acétyl-2-déoxy,
56
d'hydrolyse à 100°C, 56
curi-2-déoxy, 119
drolyse à 100°C, 56
dène, 89
enzymatique, 58
conversion en l,o-anhydro, 52
amide avec l'acide aspartique, 64
a-D-Ghcopyranosyle
bromure, tétra-O-acétyl, conversion en
acétoxyglycal, 135
en glycosylation, 161
déoxy, 119
bromure, 3,4,6-tri-O-acéty1-2-bromo-2chlorure, 2-acétamido-3,4,6-tri-O-acéchlorure, tétra-O-acétyl, 11 6
tyl-2-déoxy, 64, 162
en glycosylation, 161
RQN de 35Cl et conformation, 33-34
fluorure, 4-O-acétyl-2,3-di-O-benzyl-6O-(ter butyldiphénylsilyl), en glycosidation, 164
phosphate, 170
phosphate, tétra-O-acétylé, 86
P-D-GhCOpyranOSyk
azoture, 2-acétamido-3,4,6-tri-O-acétylchlorure, tétra-O-acétyl, isomérisation
chlorure, tri-O-acétyl-2-déoxy-2-phtaliphosphate, tétra-O-acétyl, 86
RQN de 35Cl, 33-34
adaptation à l'eau, 192-193
aldéhydo, hydraté, 10
2-déoxy, 64
en dérivé ido, 116
mido, 162
D-Glucose, 6
Index
B-D-Glucopyranose
2-acétamido- 1,3,4,6-tétra-O-acétyI-2déoxy, 162
3-O-acétyl- 1,6-anhydro-2-azido-2déoxy, dans la synthèse du site actif
de l'héparino, 270
I,o-anhydro, 52
1,6-anhydro-2-O-tosyl, conversion en
époxyde, 112
penta-O-acétyl, 116
conversion en bromure, 49
en glycosidation, 49, 161
hydrolyse sélective, 83
isomérisation avec SbCI,, 116
1,3,4,6-tétra-O-acétyl-2-bromo-2déoxy, substitution radicalaire, 124
D-GlUcOpyranOSe, 2,3,4,6-tétra-O-acétyl,
a-D-Glucopyranoside
83
benzyl 6-O-acétyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamido-2-déoxy, dans la
synthèse du site actif de l'héparine,
270
benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl, trans butadienyl ether, cycloaddition, 129
méthyl, 48
cinétique de l'hydrolyse à 100°C, 56
rnéthyl 2-acétarnido-4,6-O-benzylidène-2-déoxy-3-O-mésy1, conversion
en dérivé d o , 1 17
méthyl 4,6-O-benzylidène, 87
méthyl 4,6-0-benzylidène-2-O-tosyl,
conversion en oxirane, 112
méthyl 2,3 ; 4,6-di-O-cyclohexylidène,
88
méthyl tétra-O-acétyl, 5 1
méthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-2-bromo-2méthyl 6-O-trityl, 81
phényl, cinétique de l'hydrolyse à
phényl tétra-O-acétyl, 5 1
benzyl 2-acétamido-3-O-acétyl-2-déoxy4,6-di-O-mésyl, inversion de configuration, 111
benzyl 2-acétamido-4,6-0-benzylidène2-déoxy, glycosidation, 167
benzyl 3-0-benzyl-4,6-0-benzylidène2-O-imidazyl, réaction SN2, 1 Il
benzyl 4,6-0-benzylidène-2-déoxy-2phtalimido, glycosidation, 167
déoxy, 11 9
100°C, 56
fi-D-Ghcopyranoside
ter- butyl, vitesse d'hydrolyse à I O O T ,
éthyl, vitesse d'hydrolyse à 100°C, 56
méthyl, vitesse d'hydrolyse à lOO"C, 56
méthyl 2-acétamido-2-déoxy, vitesse
méthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-2-chloromerméthyl 2-amino-2-déoxy, vitesse d'hyméthyl 2,3-di-O-benzyI-4,6-O-benzyliméthyl 2,3,6-tri-O-benzyl, 89
paranitrophényl, hydrolyse chimique et
phényl tétra-O-acétyl, préparation, 5 1
phényl tétra-O-benzyl, 89
triméthylméthyl, vitesse d'hydrolyse à
IOO' C, 56
P-D-Glycopyranosylamine et dérivés Nsubstitués, 63
2-acétamido-tri-O-acétyl-2-déoxy,
56
d'hydrolyse à 100°C, 56
curi-2-déoxy, 119
drolyse à 100°C, 56
dène, 89
enzymatique, 58
conversion en l,o-anhydro, 52
amide avec l'acide aspartique, 64
a-D-Ghcopyranosyle
bromure, tétra-O-acétyl, conversion en
acétoxyglycal, 135
en glycosylation, 161
déoxy, 119
bromure, 3,4,6-tri-O-acéty1-2-bromo-2chlorure, 2-acétamido-3,4,6-tri-O-acéchlorure, tétra-O-acétyl, 11 6
tyl-2-déoxy, 64, 162
en glycosylation, 161
RQN de 35Cl et conformation, 33-34
fluorure, 4-O-acétyl-2,3-di-O-benzyl-6O-(ter butyldiphénylsilyl), en glycosidation, 164
phosphate, 170
phosphate, tétra-O-acétylé, 86
P-D-GhCOpyranOSyk
azoture, 2-acétamido-3,4,6-tri-O-acétylchlorure, tétra-O-acétyl, isomérisation
chlorure, tri-O-acétyl-2-déoxy-2-phtaliphosphate, tétra-O-acétyl, 86
RQN de 35Cl, 33-34
adaptation à l'eau, 192-193
aldéhydo, hydraté, 10
2-déoxy, 64
en dérivé ido, 116
mido, 162
D-Glucose, 6