278 Réactions de reconnaissance d’oligosaccharides importantes dans le monde vivant
NeuAc ( 2 - 3) Gai (1 - 3) GlcNAc (1 - 3) Gal
II
Fuc
17.29
NeuAc ( 2 - 3) Gal (1 - 4) GlcNAc (1 - 3) Gal
II
Fuc
17.30
et CO,) se trouvent sensiblement au même endroit de la molécule[18]. Enfin, des
modifications du résidu sialique qui laissent intact le carboxyle, comme le remplacement du groupement acétylamido par un groupement glycollylamido ou la
destruction de la chaîne latérale par oxydation périodique, laissent intacte la réactivité.
17.6.3 Sélectine L
Cette molécule d’adhésion est impliquée dans la migration des lymphocytes
dans les ganglions lymphatiques périphériques. Par des méthodes analogues à
celles du paragraphe précédent, on observe les plus grandes affinités avec un
mélange dont les composants présentent les structures de sulfates 17.27 et 17.28.
I1 y a cependant des différences avec la sélectine Eli9].
17.6.4 Synthèse des ligands oligosaccharidiques des sélectines
La synthèse d’une collection d’oligosaccharides sulfatés ou sialylés a confirmé
que les sulfates étaient les meilleurs inhibiteurs. Le plus actif est le pentasaccharide sulfaté 17.31, qui est jusqu’à présent le meilleur ligand connu de la sélectine
E, donnant 50 % d’inhibition à la concentration très basse 5.
M[*O].
17.31
NeuAc ( 2 - 3) Gai (1 - 3) GlcNAc (1 - 3) Gal
II
Fuc
17.29
NeuAc ( 2 - 3) Gal (1 - 4) GlcNAc (1 - 3) Gal
II
Fuc
17.30
et CO,) se trouvent sensiblement au même endroit de la molécule[18]. Enfin, des
modifications du résidu sialique qui laissent intact le carboxyle, comme le remplacement du groupement acétylamido par un groupement glycollylamido ou la
destruction de la chaîne latérale par oxydation périodique, laissent intacte la réactivité.
17.6.3 Sélectine L
Cette molécule d’adhésion est impliquée dans la migration des lymphocytes
dans les ganglions lymphatiques périphériques. Par des méthodes analogues à
celles du paragraphe précédent, on observe les plus grandes affinités avec un
mélange dont les composants présentent les structures de sulfates 17.27 et 17.28.
I1 y a cependant des différences avec la sélectine Eli9].
17.6.4 Synthèse des ligands oligosaccharidiques des sélectines
La synthèse d’une collection d’oligosaccharides sulfatés ou sialylés a confirmé
que les sulfates étaient les meilleurs inhibiteurs. Le plus actif est le pentasaccharide sulfaté 17.31, qui est jusqu’à présent le meilleur ligand connu de la sélectine
E, donnant 50 % d’inhibition à la concentration très basse 5.
M[*O].
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