Effet exoanomérique
143
Biochimie
Nomenclature précise
a (P)-D-Glc p
a @)-D-GaI p
a (P)-L-Fuc p
a @)-D-CICNAC~
a (p)-D-GalNAcp
a (p)-D-Neu 5Acp
Tableau 9.1 Traduction en nomenclature précise des noms de résidus monosaccharidiques
employés en biochimie.
encombrantes et on peut simplifier pour les oligosaccharide libres. Chaque monosaccharide est représenté par un symbole : glucose : Glc ; galactose : Gal ; mannose : Man ; fucose : Fuc ; N-acétyl-glucosamine : GlcNAc ; N-acétyl galactosamine : GalNAc ; acide sialique (le plus commun) : NeuAc. La dimension du cycle
est précisée par l’adjonction de p ouf. La N-acétyllactosamine et le tétrasaccharide libre s’écrivent alors :
P-D-Galp-( 1 +4)-D-GlcNAc et a-D-Glcp-( 1+4)-a-D-Glcp (1 -+ 4)-a-D-GlcpParmi les biochimistes, ceux qui rencontrent dans leurs études un nombre limité de sucres, tous sous la forme pyranosique, emploient dans leurs articles une
nomenclature encore plus simple. Ils suppriment D, L, p e t f e t rejettent le descripteur d’anomérie après le symbole du sucre, ce qui donne, pour la N-acétyllactosamine :
Gal P (1+4)-GlcNAc
Si devant une formule de ce style, le lecteur ressent un besoin de précision, il
pourra se reporter au tableau 9.1 pour la traduire en nomenclature sans ambiguïté.
(1+4)-D-Gl~
9.2 EFFET EXOANOMÉRIQUE
Les oligosaccharides sont bâtis à partir de résidus monosaccharidiques reliés
par des ponts oxygène. Est-ce que cette articulation est bloquée ou semi-bloquée’;
y a-t-il libre rotation autour des deux liaisons simples carbone-oxygène ? A vrai
dire, ce problème se pose déjà avec les glucosides simples (voir le chapitre 3),
mais nous l’examinerons ici parce que c’est dans le cadre de la chimie des oligosaccharides qu’il a soulevé le plus d’intérêt. On comprendra qu’il est très important de savoir si ces molécules forment un ensemble souple ou semi-rigide pour
comprendre le mécanisme de la reconnaissance cellulaire. Dans le cas général, la
conformation autour d’une liaison simple est gauche (ou synclinale, sc) ou antipériplanaire (up). Dans la région anomérique on prend cumme référence la liaison
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Biochimie
Nomenclature précise
a (P)-D-Glc p
a @)-D-GaI p
a (P)-L-Fuc p
a @)-D-CICNAC~
a (p)-D-GalNAcp
a (p)-D-Neu 5Acp
Tableau 9.1 Traduction en nomenclature précise des noms de résidus monosaccharidiques
employés en biochimie.
encombrantes et on peut simplifier pour les oligosaccharide libres. Chaque monosaccharide est représenté par un symbole : glucose : Glc ; galactose : Gal ; mannose : Man ; fucose : Fuc ; N-acétyl-glucosamine : GlcNAc ; N-acétyl galactosamine : GalNAc ; acide sialique (le plus commun) : NeuAc. La dimension du cycle
est précisée par l’adjonction de p ouf. La N-acétyllactosamine et le tétrasaccharide libre s’écrivent alors :
P-D-Galp-( 1 +4)-D-GlcNAc et a-D-Glcp-( 1+4)-a-D-Glcp (1 -+ 4)-a-D-GlcpParmi les biochimistes, ceux qui rencontrent dans leurs études un nombre limité de sucres, tous sous la forme pyranosique, emploient dans leurs articles une
nomenclature encore plus simple. Ils suppriment D, L, p e t f e t rejettent le descripteur d’anomérie après le symbole du sucre, ce qui donne, pour la N-acétyllactosamine :
Gal P (1+4)-GlcNAc
Si devant une formule de ce style, le lecteur ressent un besoin de précision, il
pourra se reporter au tableau 9.1 pour la traduire en nomenclature sans ambiguïté.
(1+4)-D-Gl~
9.2 EFFET EXOANOMÉRIQUE
Les oligosaccharides sont bâtis à partir de résidus monosaccharidiques reliés
par des ponts oxygène. Est-ce que cette articulation est bloquée ou semi-bloquée’;
y a-t-il libre rotation autour des deux liaisons simples carbone-oxygène ? A vrai
dire, ce problème se pose déjà avec les glucosides simples (voir le chapitre 3),
mais nous l’examinerons ici parce que c’est dans le cadre de la chimie des oligosaccharides qu’il a soulevé le plus d’intérêt. On comprendra qu’il est très important de savoir si ces molécules forment un ensemble souple ou semi-rigide pour
comprendre le mécanisme de la reconnaissance cellulaire. Dans le cas général, la
conformation autour d’une liaison simple est gauche (ou synclinale, sc) ou antipériplanaire (up). Dans la région anomérique on prend cumme référence la liaison