Corrigés des exercices
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© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit
Par ailleurs, le caractère électronégatif du chlore a pour conséquence la polarisation permanente
de la liaison C–Cl, liaison σ située dans le plan. L’effet polarisant du chlore, ou effet inductif
est différent de l’effet mésomère.
Il n’y a donc pas de contradiction entre le caractère électronégatif du chlore et la charge positive
que cet atome porte dans (M2).
Ce qu’il faut retenir de l’exercice 3.14
z L’écriture des formes mésomères, ainsi que la représentation par des flèches arrondies des
déplacements des électrons π ou des électrons p libres, beaucoup plus mobiles que les
électrons σ.
z L’hybridation des atomes possédant des électrons non liants impliqués dans une mésomérie.
z La différence entre effet inductif et effet mésomère.
3.15*** Énergie de résonance
Le benzène C 6 H 6 est un hybride de résonance symbolisé par :
Les deux formes mésomères qui ont le plus de poids sont :
La molécule réelle est plus stable que les formes mésomères limites ; elle se trouve donc à un
niveau d’énergie plus bas que ces dernières. La stabilisation par résonance est mesurée par
l’énergie de résonance E r (figure 3.3).
Énergie
6 C(g) + 6 H(g)
∆ at H 2
∆ at H 1
E r
∆ hyd H 1
E r
(+3 H 2 )
∆ hyd H 2
(+3 H 2 )
Atomisation
Hydrogénation
Figure 3.3
Diagramme d’énergie du cyclohexane, du
benzène et d’une de ses formes mésomères
limites. Le diagramme fait apparaître la
relation entre l’énergie de résonance E r du
benzène et : (1) les enthalpies d’atomisation
expérimentale ∆ at H 1 et calculée ∆ at H 2 ; (2) les
enthalpies d’hydrogénation expérimentale
∆ hyd H 1 et calculée ∆ hyd H 2 .
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© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit
Par ailleurs, le caractère électronégatif du chlore a pour conséquence la polarisation permanente
de la liaison C–Cl, liaison σ située dans le plan. L’effet polarisant du chlore, ou effet inductif
est différent de l’effet mésomère.
Il n’y a donc pas de contradiction entre le caractère électronégatif du chlore et la charge positive
que cet atome porte dans (M2).
Ce qu’il faut retenir de l’exercice 3.14
z L’écriture des formes mésomères, ainsi que la représentation par des flèches arrondies des
déplacements des électrons π ou des électrons p libres, beaucoup plus mobiles que les
électrons σ.
z L’hybridation des atomes possédant des électrons non liants impliqués dans une mésomérie.
z La différence entre effet inductif et effet mésomère.
3.15*** Énergie de résonance
Le benzène C 6 H 6 est un hybride de résonance symbolisé par :
Les deux formes mésomères qui ont le plus de poids sont :
La molécule réelle est plus stable que les formes mésomères limites ; elle se trouve donc à un
niveau d’énergie plus bas que ces dernières. La stabilisation par résonance est mesurée par
l’énergie de résonance E r (figure 3.3).
Énergie
6 C(g) + 6 H(g)
∆ at H 2
∆ at H 1
E r
∆ hyd H 1
E r
(+3 H 2 )
∆ hyd H 2
(+3 H 2 )
Atomisation
Hydrogénation
Figure 3.3
Diagramme d’énergie du cyclohexane, du
benzène et d’une de ses formes mésomères
limites. Le diagramme fait apparaître la
relation entre l’énergie de résonance E r du
benzène et : (1) les enthalpies d’atomisation
expérimentale ∆ at H 1 et calculée ∆ at H 2 ; (2) les
enthalpies d’hydrogénation expérimentale
∆ hyd H 1 et calculée ∆ hyd H 2 .