GENERALITE
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I.3.2. Structure et classification des béta-lactamines
Les béta-lactamines se caractérisent par la présence d’un élément structural commun,
noyau β-lactamines. La structure de base des pénicillines, l’acide 6-aminopénicillanique,
est constituée d’un cycle thiazolidine lie au cycle β -lactame. Le noyau β -lactame peut être
substitué par acylation sur la fonction aminée pour donner naissance a des dérivés qui se
différencient par leur stabilité, leur pharmacocinétique, leur spectre d’activité et leur
résistance aux β -lactamases. Par ailleurs, la fonction carboxylique peut être transformée
en carboxylate et rendre la molécule plus soluble ou permettre l’obtention d’esters comme
les prodrogues. Cette fonction acide est toutefois essentielle à l’activité
antibactérienne.(Faures, 2009).
La majorité des béta-lactamines, dont le représentant le plus ancien est la pénicilline G,
sont maintenant obtenues par hémi-synthèse. Les β-lactamines, qu’elles soient naturelles
ou produites par hémisynthèse, sont classées en fonction de la nature du noyau entrant dans
leur structure de base (Cavallo et al, 2004). Les bêta-lactamines regroupent (Figure ):
Les pénames
Renferment les pénicillines, ces composés sont constitués de trois parties : un noyau
thiazolidine fixé sur un cycle β -lactame et une chaine latérale sur le C 6 qui permet de les
différencier.
On distingue 7 groupes dont les aminopénicillines (ampicilline), les ureidopénicillines
(pépéracilline) et les carboxypénécillines (ticarcilline) (Bryskier, 1999).
Les pénèmes
Le groupe des pénèmes renferme des molécules synthétiques. Ils se caractérisent par la
présence d’un cycle thiazolidine attaché au cycle β -lactame. Selon l’atome présent en
position 1 (soufre, radical CH 2 ou oxygène), on distingue respectivement : les pénèmes, les
carbapénèmes et les oxapénèmes. Les carbapénèmes possèdent un large spectre
antibactérien incluant les bactéries à Gram positif et à Gram négatif (Bryskier, 1999).
Les céphemes
Les céphemes sont constituées d’un noyau β -lactame auquel est accolé un hexa-cycle
insaturé (dihydrothiazine). Il existe plusieurs classifications des céphèmes : chimique,
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I.3.2. Structure et classification des béta-lactamines
Les béta-lactamines se caractérisent par la présence d’un élément structural commun,
noyau β-lactamines. La structure de base des pénicillines, l’acide 6-aminopénicillanique,
est constituée d’un cycle thiazolidine lie au cycle β -lactame. Le noyau β -lactame peut être
substitué par acylation sur la fonction aminée pour donner naissance a des dérivés qui se
différencient par leur stabilité, leur pharmacocinétique, leur spectre d’activité et leur
résistance aux β -lactamases. Par ailleurs, la fonction carboxylique peut être transformée
en carboxylate et rendre la molécule plus soluble ou permettre l’obtention d’esters comme
les prodrogues. Cette fonction acide est toutefois essentielle à l’activité
antibactérienne.(Faures, 2009).
La majorité des béta-lactamines, dont le représentant le plus ancien est la pénicilline G,
sont maintenant obtenues par hémi-synthèse. Les β-lactamines, qu’elles soient naturelles
ou produites par hémisynthèse, sont classées en fonction de la nature du noyau entrant dans
leur structure de base (Cavallo et al, 2004). Les bêta-lactamines regroupent (Figure ):
Les pénames
Renferment les pénicillines, ces composés sont constitués de trois parties : un noyau
thiazolidine fixé sur un cycle β -lactame et une chaine latérale sur le C 6 qui permet de les
différencier.
On distingue 7 groupes dont les aminopénicillines (ampicilline), les ureidopénicillines
(pépéracilline) et les carboxypénécillines (ticarcilline) (Bryskier, 1999).
Les pénèmes
Le groupe des pénèmes renferme des molécules synthétiques. Ils se caractérisent par la
présence d’un cycle thiazolidine attaché au cycle β -lactame. Selon l’atome présent en
position 1 (soufre, radical CH 2 ou oxygène), on distingue respectivement : les pénèmes, les
carbapénèmes et les oxapénèmes. Les carbapénèmes possèdent un large spectre
antibactérien incluant les bactéries à Gram positif et à Gram négatif (Bryskier, 1999).
Les céphemes
Les céphemes sont constituées d’un noyau β -lactame auquel est accolé un hexa-cycle
insaturé (dihydrothiazine). Il existe plusieurs classifications des céphèmes : chimique,