Synthèse bibliographique
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importantes comme le homard d’Amérique (Homarus americanus) (L. Burridge, Weis,
Cabello, Pizarro, & Bostick, 2010).
I.14 Définition des tétracyclines
Comme leur nom l’indique, les tétracyclines (TC) possèdent une structure chimique commune
composée de quatre cycles hexacarbonés fusionnés en ligne, elles ont été découvertes pour la
première fois en 1945 (Chopra et al ; 2001), et depuis elles sont utilisés dans le control des
infections bactériennes chez les animaux et chez les humains.
Les tétracyclines sont des antibiotiques isolés de souches de Streptomyces, et aujourd'hui
obtenus par hémisynthèse. Les tétracyclines inhibent la synthèse protéique en empêchant la
liaison de l'aminoacyl-ARNt à la sous unité 30 S du ribosome bactérien. Ce sont des composés
bactériostatiques à très large spectre. Néanmoins, leur usage est aujourd'hui limité par
l'émergence de résistances.
Les tétracyclines doivent leur nom à leur structure tétracyclique commune (noyau naphtacènecarboxamide), sur laquelle viennent se greffer des substituants au niveau des positions
indiquées par un astérisque dans la figure ci-dessous. (www.123bio.net)
Les tétracyclines présentent un caractère amphipathique :
- Le tétracycle est hydrophobe,
- Certaines substituants sont hydrophiles.
I.14.1 Propriétés physicochimiques des tétracyclines
Les tétracyclines se présentent sous forme cristalline jaune. Sous leurs formes de base (non
ionisé), elles sont peu solubles dans l’eau et soluble dans les solvants organiques. La présence
de plusieurs liaisons conjuguées, explique leurs absorptions dans l’UV.
Les TC possèdent plusieurs fonctions (voir figure)
- L’enchainement dicétophénolique (pka=7,7), à l’origine d’un caractère acide
- La fonction amine tertiaire (pka=3,3) à l’origine d’un caractère basique
- Il en résulte un caractère amphotère à prédominance basique