chapitre 2 L’organisation chimique fondamentale de la vie 43
Il semble que les forces de Van der Waals qui s’établissent
entre les molécules à l’extrémité des poils et les molécules à
la surface d’un mur sont tellement nombreuses que, malgré
la faiblesse de chacune de ces forces, l’animal arrive à supporter son propre poids et adhère au mur.
Les forces de Van der Waals, les liaisons hydrogène et les
liaisons ioniques en milieu aqueux, ainsi que d’autres sortes
de liaisons faibles, peuvent se former non seulement entre
des molécules, mais aussi entre des parties d’une molécule
volumineuse, comme une protéine. L’effet cumulatif des
liaisons faibles renforce la forme tridimensionnelle des grosses
molécules. Vous en apprendrez davantage sur les rôles biologiques des liaisons chimiques faibles au chapitre 5.
La forme moléculaire
et la fonction biologique
Une molécule possède une taille et une forme tridimensionnelle caractéristiques. Habituellement, la forme tridimensionnelle particulière d’une molécule contribue grandement
à la fonction de la molécule dans la cellule.
Les molécules constituées de deux atomes, comme H 2 ou
O 2 , sont toujours linéaires. Celles qui comportent plus de
deux atomes ont des formes plus complexes, déterminées par
la position des orbitales des atomes. Quand un atome établit
des liaisons covalentes avec un autre atome, les orbitales de
son dernier niveau énergétique subissent un réarrangement.
S’il possède des électrons de valence dans les orbitales s et p
(revoir la figure 2.10), l’unique orbitale s et les trois orbitales p
forment quatre nouvelles orbitales, dites hybrides. Celles-ci
ont la forme de gouttes d’eau identiques émergeant du noyau
atomique (figure 2.17a). Si on relie les grosses extrémités des
gouttes d’eau par des droites, on obtient un tétraèdre (une
pyramide à base triangulaire).
Dans la molécule d’eau (H 2 O), l’atome d’oxygène met en
commun deux des orbitales hybrides de son dernier niveau
énergétique avec les atomes d’hydrogène (figure 2.17b). La
molécule qui en résulte ressemble grossièrement à un V (inversé
dans la figure 2.17b), ses deux liaisons covalentes formant un
angle de 104,5°.
La molécule de méthane (CH 4 ) a la forme d’un tétraèdre
parce que les quatre orbitales hybrides de l’atome de carbone
sont mises en commun avec les atomes d’hydrogène (voir la
figure 2.17b). Le noyau de l’atome de carbone se trouve au
centre, et ses quatre liaisons covalentes pointent vers les noyaux
d’hydrogène situés aux sommets du tétraèdre. Les molécules
plus volumineuses contenant plusieurs atomes de carbone
(dont de nombreuses molécules composant la matière organique) ont des formes tridimensionnelles plus complexes.
Cependant, la forme tétraédrique que prend un atome de
carbone uni à quatre autres atomes est un motif courant.
La géométrie moléculaire suscite beaucoup d’intérêt en
biologie, car elle détermine la façon dont la plupart des molécules se reconnaissent et établissent entre elles des interactions
spécifiques. Les molécules biologiques peuvent se lier entre
elles temporairement en établissant des liaisons faibles, mais
seulement si elles possèdent des formes complémentaires.
Le cas des opiacés, des drogues dérivées de l’opium, illustre
bien cette spécificité. Ces substances, comme la morphine et
l’héroïne, soulagent la douleur et modifient l’humeur en se
fixant faiblement à des molécules spécifiques, appelées récepteurs, sur la surface des cellules du système nerveux. Pourquoi
les cellules du système nerveux portent-elles des récepteurs
pour les opiacés, des composés que notre organisme ne synthétise pas ? C’est la découverte des endorphines, en 1975, qui
a permis de répondre à cette question. Les endorphines sont
des molécules messagères synthétisées par l’hypophyse qui se
fixent à des récepteurs pour soulager la douleur et procurer à
l’individu un sentiment d’euphorie durant des périodes de
stress, comme un exercice intense. Or, il s’avère que les opiacés ont des formes semblables à celles des endorphines et les
imitent en se fixant aux récepteurs des endorphines dans le
système nerveux. C’est la raison pour laquelle les opiacés
(comme la morphine) et les endorphines exercent des effets
semblables (figure 2.18). Le rôle de la géométrie moléculaire
dans la chimie du système nerveux illustre la relation entre
structure et fonction, l’un des fils conducteurs de la biologie.
m Figure 2.17 Les formes moléculaires tridimensionnelles
découlant des orbitales hybrides.
H
H
Modèle à boules
et bâtonnets
Modèle des
orbitales hybrides
(boules et bâtonnets
en surimpression)
Doublet
d’électrons
libres
Tétraèdre
Modèle
compact
Orbitale s
Trois orbitales p
Quatre orbitales hybrides
Eau (H 2 O)
(a) Hybridation des orbitales. Dans une liaison covalente, l’unique
orbitale s et les trois orbitales p du dernier niveau énergétique
se combinent pour former quatre orbitales hybrides ayant la forme
de gouttes d’eau. Ces orbitales pointent vers les quatre sommets
d’un tétraèdre imaginaire (tracé en rose).
(b) Modèles représentant la géométrie moléculaire. Trois modèles
représentent la géométrie moléculaire de l’eau et du méthane.
L’orientation des orbitales hybrides détermine les formes des molécules.
Méthane (CH 4 )
C
H
H
H H
104,5°
H H
O
z
y
x
O
H
H
C
H
H
H
H
Il semble que les forces de Van der Waals qui s’établissent
entre les molécules à l’extrémité des poils et les molécules à
la surface d’un mur sont tellement nombreuses que, malgré
la faiblesse de chacune de ces forces, l’animal arrive à supporter son propre poids et adhère au mur.
Les forces de Van der Waals, les liaisons hydrogène et les
liaisons ioniques en milieu aqueux, ainsi que d’autres sortes
de liaisons faibles, peuvent se former non seulement entre
des molécules, mais aussi entre des parties d’une molécule
volumineuse, comme une protéine. L’effet cumulatif des
liaisons faibles renforce la forme tridimensionnelle des grosses
molécules. Vous en apprendrez davantage sur les rôles biologiques des liaisons chimiques faibles au chapitre 5.
La forme moléculaire
et la fonction biologique
Une molécule possède une taille et une forme tridimensionnelle caractéristiques. Habituellement, la forme tridimensionnelle particulière d’une molécule contribue grandement
à la fonction de la molécule dans la cellule.
Les molécules constituées de deux atomes, comme H 2 ou
O 2 , sont toujours linéaires. Celles qui comportent plus de
deux atomes ont des formes plus complexes, déterminées par
la position des orbitales des atomes. Quand un atome établit
des liaisons covalentes avec un autre atome, les orbitales de
son dernier niveau énergétique subissent un réarrangement.
S’il possède des électrons de valence dans les orbitales s et p
(revoir la figure 2.10), l’unique orbitale s et les trois orbitales p
forment quatre nouvelles orbitales, dites hybrides. Celles-ci
ont la forme de gouttes d’eau identiques émergeant du noyau
atomique (figure 2.17a). Si on relie les grosses extrémités des
gouttes d’eau par des droites, on obtient un tétraèdre (une
pyramide à base triangulaire).
Dans la molécule d’eau (H 2 O), l’atome d’oxygène met en
commun deux des orbitales hybrides de son dernier niveau
énergétique avec les atomes d’hydrogène (figure 2.17b). La
molécule qui en résulte ressemble grossièrement à un V (inversé
dans la figure 2.17b), ses deux liaisons covalentes formant un
angle de 104,5°.
La molécule de méthane (CH 4 ) a la forme d’un tétraèdre
parce que les quatre orbitales hybrides de l’atome de carbone
sont mises en commun avec les atomes d’hydrogène (voir la
figure 2.17b). Le noyau de l’atome de carbone se trouve au
centre, et ses quatre liaisons covalentes pointent vers les noyaux
d’hydrogène situés aux sommets du tétraèdre. Les molécules
plus volumineuses contenant plusieurs atomes de carbone
(dont de nombreuses molécules composant la matière organique) ont des formes tridimensionnelles plus complexes.
Cependant, la forme tétraédrique que prend un atome de
carbone uni à quatre autres atomes est un motif courant.
La géométrie moléculaire suscite beaucoup d’intérêt en
biologie, car elle détermine la façon dont la plupart des molécules se reconnaissent et établissent entre elles des interactions
spécifiques. Les molécules biologiques peuvent se lier entre
elles temporairement en établissant des liaisons faibles, mais
seulement si elles possèdent des formes complémentaires.
Le cas des opiacés, des drogues dérivées de l’opium, illustre
bien cette spécificité. Ces substances, comme la morphine et
l’héroïne, soulagent la douleur et modifient l’humeur en se
fixant faiblement à des molécules spécifiques, appelées récepteurs, sur la surface des cellules du système nerveux. Pourquoi
les cellules du système nerveux portent-elles des récepteurs
pour les opiacés, des composés que notre organisme ne synthétise pas ? C’est la découverte des endorphines, en 1975, qui
a permis de répondre à cette question. Les endorphines sont
des molécules messagères synthétisées par l’hypophyse qui se
fixent à des récepteurs pour soulager la douleur et procurer à
l’individu un sentiment d’euphorie durant des périodes de
stress, comme un exercice intense. Or, il s’avère que les opiacés ont des formes semblables à celles des endorphines et les
imitent en se fixant aux récepteurs des endorphines dans le
système nerveux. C’est la raison pour laquelle les opiacés
(comme la morphine) et les endorphines exercent des effets
semblables (figure 2.18). Le rôle de la géométrie moléculaire
dans la chimie du système nerveux illustre la relation entre
structure et fonction, l’un des fils conducteurs de la biologie.
m Figure 2.17 Les formes moléculaires tridimensionnelles
découlant des orbitales hybrides.
H
H
Modèle à boules
et bâtonnets
Modèle des
orbitales hybrides
(boules et bâtonnets
en surimpression)
Doublet
d’électrons
libres
Tétraèdre
Modèle
compact
Orbitale s
Trois orbitales p
Quatre orbitales hybrides
Eau (H 2 O)
(a) Hybridation des orbitales. Dans une liaison covalente, l’unique
orbitale s et les trois orbitales p du dernier niveau énergétique
se combinent pour former quatre orbitales hybrides ayant la forme
de gouttes d’eau. Ces orbitales pointent vers les quatre sommets
d’un tétraèdre imaginaire (tracé en rose).
(b) Modèles représentant la géométrie moléculaire. Trois modèles
représentent la géométrie moléculaire de l’eau et du méthane.
L’orientation des orbitales hybrides détermine les formes des molécules.
Méthane (CH 4 )
C
H
H
H H
104,5°
H H
O
z
y
x
O
H
H
C
H
H
H
H