Figure 7_101
'
l’analyse conformationnelle. Le prix Nobel de chimie,
décerné en 1969 aux savants BARTON et HASSEL, et con—
,
sacré l’importance de l’analyse conformationnelle qui,
._
.
.
_
depuis quelques années, a donné un nouvel essor à la
.
‘
stéréo-isomérie.
_
‘
4.5
DÈLOCALISATION
‘
_"
ET MOMENT DIPOLAIRE
Considérer le moment dipolaire total d’une molé'
Ï
cule polyatomique comme la somme géométrique pure
‘
_
et simple des moments de liaison, constitue, en fait, une
Structure du_ groupement _Ÿ_N
première approximation; car, en général, la proximité
‘
'
0
d’autres atomes inue sur la valeur du moment de
'
liaison entre deux atomes déterminés.
jugaison entre l’azote et le groupe carbonyle, ce qui
‘
provoque un empêchement à la rotation autour de la
Figure 7-1 03
liaison C—N.
.
Étant donné la relative stabilité des deux confor.
mations planes I et Il, certaines techniques spectrosco_
,
°
'
piques, par exemple la résonance magnétique nucléaire
\\îä .
?,
g
.
.
(voir chapitre 9) mettent en évidence une diastéréo"\’\
’
,
isomérie de torsion (g. 7.102).
\:)
'
'*
,
'
Le spectre de résonance magnétique nucléaire de
,
R'
H
H
l’amide R—C—N/ est constitué de la superposition des
-
H—
\C/
H
\R,,
-
‘
H/ 2\(‘)ÎË cî5
spectres de l et II..
‘
"
H
|1
Dans-certains cas, il est possible d’isoler, dès la
(I)
«
H
I
température ordinaire, des amides diastéréo—isomères
'
ÜÏ)
.
de torsion.
NOUS insisterons, avec ce dernier exemple, sur
la p°larite
l’étroitesse des liens qui unissent la stéréo-isomérie et
'
-
Figure 7.1 02
»
.
1
Il
'
Les amides I et H sont des diastéréo-isomères de torsion 'en équilibre
_
'
l’analyse conformationnelle. Le prix Nobel de chimie,
décerné en 1969 aux savants BARTON et HASSEL, et con—
,
sacré l’importance de l’analyse conformationnelle qui,
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depuis quelques années, a donné un nouvel essor à la
.
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stéréo-isomérie.
_
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ET MOMENT DIPOLAIRE
Considérer le moment dipolaire total d’une molé'
Ï
cule polyatomique comme la somme géométrique pure
‘
_
et simple des moments de liaison, constitue, en fait, une
Structure du_ groupement _Ÿ_N
première approximation; car, en général, la proximité
‘
'
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d’autres atomes inue sur la valeur du moment de
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liaison entre deux atomes déterminés.
jugaison entre l’azote et le groupe carbonyle, ce qui
‘
provoque un empêchement à la rotation autour de la
Figure 7-1 03
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Étant donné la relative stabilité des deux confor.
mations planes I et Il, certaines techniques spectrosco_
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piques, par exemple la résonance magnétique nucléaire
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(voir chapitre 9) mettent en évidence une diastéréo"\’\
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NOUS insisterons, avec ce dernier exemple, sur
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Les amides I et H sont des diastéréo-isomères de torsion 'en équilibre
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