Bien évidemment, ces deux nouvelles structures jouent un rôle moins important que la
structure (1) car la règle de l’octet n’est pas vérifiée pour tous les atomes. Elles servent à
affiner la description donnée par (1). Le poids de la stmcture mésomère caractérise cette
importance : plus celui-ci est élevé, plus la description de la molécule est proche de celle
donnée par la forme mésomère.
Il est possible de calculer l’énergie propre de chaque forme mésomère. Lorsqu’une
molécule est décrite par la résonance entre deux structures, son énergie est toujours plus
basse que celle de chaque forme mésomère prise séparément. On définit alors l’énergie
de résonance qui est la différence entre l’énergie de la molécule et celle de la forme
mésomère la plus basse. L’énergie de résonnance coiTespond toujours à une stabilisation ; lorsqu’une forme mésomère présente un poids faible, l’énergie de résonance qui
lui est associée est faible. Elle est maximale lorsque les poids des différentes formes
sont égaux comme dans le cas de Fanion allyle.
2. Le choix des formes mésomères
Il est souvent possible de construire un grand nombre de formes mésomères pour une
molécule en effectuant un ou plusieurs mouvements de doublets. Comment choisir
celles qui participent notablement à la description de la molécule ? Trois règles doivent
être respectées dans la mesure du possible :
• la règle de l’octet doit être vérifiée pour chaque atome ;
• il doit apparaître le plus de liaisons possible ;
• les charges formelles doivent être évitées.
L’exemple de la molécule d’ozone (O^), qui est acylique, permet d ’illustrer ces règles :
deux jeux de deux structures mésomères (1 et 2 ou 3 et 4) ont été proposés pour décrire
cette molécule. On remarquera que, pour l’ozone, il est impossible d’écrire une structure de Lewis qui ne fasse pas apparaître de charges formelles.
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La règle de l’octet est vérifiée pour chacun des atomes dans 1 et 2 alors qu’un atome
d’oxygène est déficient dans 3 ou 4. De plus, il apparaît trois liaisons dans 1 et 2 et
seulement deux dans 3 et 4. C ’est donc le premier jeu qui décrit le mieux la structure
électronique de l’ozone.
Historiquement, ce sont cependant les structures 3 et 4 qui, bien que de très faible
poids, ont donné le nom de « dipôle 1-3 » à l’ozone ainsi qu’à toute une famille de composés décrits par des structures analogues.
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structure (1) car la règle de l’octet n’est pas vérifiée pour tous les atomes. Elles servent à
affiner la description donnée par (1). Le poids de la stmcture mésomère caractérise cette
importance : plus celui-ci est élevé, plus la description de la molécule est proche de celle
donnée par la forme mésomère.
Il est possible de calculer l’énergie propre de chaque forme mésomère. Lorsqu’une
molécule est décrite par la résonance entre deux structures, son énergie est toujours plus
basse que celle de chaque forme mésomère prise séparément. On définit alors l’énergie
de résonance qui est la différence entre l’énergie de la molécule et celle de la forme
mésomère la plus basse. L’énergie de résonnance coiTespond toujours à une stabilisation ; lorsqu’une forme mésomère présente un poids faible, l’énergie de résonance qui
lui est associée est faible. Elle est maximale lorsque les poids des différentes formes
sont égaux comme dans le cas de Fanion allyle.
2. Le choix des formes mésomères
Il est souvent possible de construire un grand nombre de formes mésomères pour une
molécule en effectuant un ou plusieurs mouvements de doublets. Comment choisir
celles qui participent notablement à la description de la molécule ? Trois règles doivent
être respectées dans la mesure du possible :
• la règle de l’octet doit être vérifiée pour chaque atome ;
• il doit apparaître le plus de liaisons possible ;
• les charges formelles doivent être évitées.
L’exemple de la molécule d’ozone (O^), qui est acylique, permet d ’illustrer ces règles :
deux jeux de deux structures mésomères (1 et 2 ou 3 et 4) ont été proposés pour décrire
cette molécule. On remarquera que, pour l’ozone, il est impossible d’écrire une structure de Lewis qui ne fasse pas apparaître de charges formelles.
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d’oxygène est déficient dans 3 ou 4. De plus, il apparaît trois liaisons dans 1 et 2 et
seulement deux dans 3 et 4. C ’est donc le premier jeu qui décrit le mieux la structure
électronique de l’ozone.
Historiquement, ce sont cependant les structures 3 et 4 qui, bien que de très faible
poids, ont donné le nom de « dipôle 1-3 » à l’ozone ainsi qu’à toute une famille de composés décrits par des structures analogues.
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