58
Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
Quand un acide neutre s’ionise, il donne un anion et un proton H + .
On a donc formation d’une base que l’on appelle base conjuguée de
l’acide. La réaction étant équilibrée, cet anion peut à son tour se
combiner au proton pour redonner l’acide de départ :
Par exemple les acides carboxyliques s’ionisent de la manière
suivante :
Remarquons qu’un acide peut être lui-même chargé ; l’équilibre
s’écrit alors :
C’est le cas des ions ammonium :
La force de l’acide faible est caractérisée par la constante Ka
définie par l’équation générale de l’équilibre :
On utilise généralement la grandeur : pK a = − − −
− log K a pour quantifier la force des acides ; plus le pKa est élevé plus l’acide est faible.
Avant d’appliquer ces résultats à des exemples de molécules organiques, plusieurs remarques s’imposent :
➤ D’après la formule (3), un acide fort aura une base conjuguée
faible et, réciproquement, une base forte aura un acide conjugué
faible.
➤ On écrit toujours l’équilibre dans le sens de l’acide vers la base.
➤ Pour écrire rigoureusement ces équilibres, il faudrait tenir compte
du solvant. Par exemple l’équilibre dans l’eau devrait s’écrire :
L’eau n’étant pas toujours le solvant, on remplace l’équation précédente par l’équation (1) ci-dessus.
AH
A
H
+
acide
base conjuguée
(1)
RCOOH
RCOO
H
+
AH
A
H
+
NH 4
NH 3
H
+
K a =
A
H
AH
AH
H 2 O
A
H 3 O
+
+
Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
Quand un acide neutre s’ionise, il donne un anion et un proton H + .
On a donc formation d’une base que l’on appelle base conjuguée de
l’acide. La réaction étant équilibrée, cet anion peut à son tour se
combiner au proton pour redonner l’acide de départ :
Par exemple les acides carboxyliques s’ionisent de la manière
suivante :
Remarquons qu’un acide peut être lui-même chargé ; l’équilibre
s’écrit alors :
C’est le cas des ions ammonium :
La force de l’acide faible est caractérisée par la constante Ka
définie par l’équation générale de l’équilibre :
On utilise généralement la grandeur : pK a = − − −
− log K a pour quantifier la force des acides ; plus le pKa est élevé plus l’acide est faible.
Avant d’appliquer ces résultats à des exemples de molécules organiques, plusieurs remarques s’imposent :
➤ D’après la formule (3), un acide fort aura une base conjuguée
faible et, réciproquement, une base forte aura un acide conjugué
faible.
➤ On écrit toujours l’équilibre dans le sens de l’acide vers la base.
➤ Pour écrire rigoureusement ces équilibres, il faudrait tenir compte
du solvant. Par exemple l’équilibre dans l’eau devrait s’écrire :
L’eau n’étant pas toujours le solvant, on remplace l’équation précédente par l’équation (1) ci-dessus.
AH
A
H
+
acide
base conjuguée
(1)
RCOOH
RCOO
H
+
AH
A
H
+
NH 4
NH 3
H
+
K a =
A
H
AH
AH
H 2 O
A
H 3 O
+
+