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Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
Électron célibataire contigu à une double liaison
Remarquons que l’on écrit des demi-flèches car, contrairement aux
cas précédents, on ne déplace qu’un seul électron à la fois. L’électron
célibataire se répartit entre les carbones 1 et 3.
Atome muni d’un doublet contigu à une double liaison
Ce cas de figure généralise l’exemple du chlorure de vinyle vu précédemment. Il y a délocalisation du doublet sur la liaison C–A. Cette
délocalisation est faible car dans la deuxième forme on a une charge
positive sur un atome électronégatif (A).
Cas de deux doubles liaisons alternées
Nous avons trois formes limites. On montre bien la délocalisation du
nuage π tout au long de la chaîne et une localisation de la charge
négative sur l’oxygène alors que les charges positives sont réparties
sur les carbones 1 et 3.
Double liaison portant des groupements alkyles
Considérons la molécule de propène. L’effet inductif donneur du
groupement méthyle va se transmettre sur la double liaison (hyperconjugaison) et provoquer le déplacement du nuage π :
Cycles aromatiques substitués
Un cycle conjugué qui a 4n + 2 (n est un nombre entier) électrons π
en conjugaison est particulièrement stable (règle de Hückel) ; il sera
dit aromatique. Le prototype de ces cycles aromatiques est le
benzène avec ses six électrons π. Nous donnons ci-dessous quelques
exemples de formes limites de benzènes substitués.
C C C
C C C
1
2
3
1
2
3
C C A
C C A
C C C O
C C C O
C C C O
H 3 C CH CH 2
H 3 C CH CH 2
Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
Électron célibataire contigu à une double liaison
Remarquons que l’on écrit des demi-flèches car, contrairement aux
cas précédents, on ne déplace qu’un seul électron à la fois. L’électron
célibataire se répartit entre les carbones 1 et 3.
Atome muni d’un doublet contigu à une double liaison
Ce cas de figure généralise l’exemple du chlorure de vinyle vu précédemment. Il y a délocalisation du doublet sur la liaison C–A. Cette
délocalisation est faible car dans la deuxième forme on a une charge
positive sur un atome électronégatif (A).
Cas de deux doubles liaisons alternées
Nous avons trois formes limites. On montre bien la délocalisation du
nuage π tout au long de la chaîne et une localisation de la charge
négative sur l’oxygène alors que les charges positives sont réparties
sur les carbones 1 et 3.
Double liaison portant des groupements alkyles
Considérons la molécule de propène. L’effet inductif donneur du
groupement méthyle va se transmettre sur la double liaison (hyperconjugaison) et provoquer le déplacement du nuage π :
Cycles aromatiques substitués
Un cycle conjugué qui a 4n + 2 (n est un nombre entier) électrons π
en conjugaison est particulièrement stable (règle de Hückel) ; il sera
dit aromatique. Le prototype de ces cycles aromatiques est le
benzène avec ses six électrons π. Nous donnons ci-dessous quelques
exemples de formes limites de benzènes substitués.
C C C
C C C
1
2
3
1
2
3
C C A
C C A
C C C O
C C C O
C C C O
H 3 C CH CH 2
H 3 C CH CH 2