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Chapitre 2 • Stéréochimie
Dans ce cas, le conformère portant le substituant R en position
équatoriale (noté E sur la figure 2.27) sera thermodynamiquement
plus stable que le conformère portant le substituant R en position
axiale (noté A sur la figure 2.27). Pour le conformère A il y a un
encombrement stérique entre le substituant R et les hydrogènes
axiaux se trouvant dans le même demi-espace que R — cette interaction porte le nom d’interaction 1,3-diaxiale. Par ailleurs, les deux
interactions gauches contribuent également à cette déstabilisation de
la conformation axiale. Cette préférence équatoriale est d’autant plus
accentuée que l’encombrement stérique du substituant R est important.
b) Quelques autres exemples de cyclanes
Il existe une multitude d’autres cycles simples ou accolés dont nous
donnons quelques exemples ci-dessous.
c) Stéréoisomérie dans les cycles
Comme pour les composés acycliques, les composés cycliques substitués peuvent donner lieu à des stéréoisoméries. Prenons le cas du 1,2−
dichlorocyclopropane. Les chlores peuvent être de part et d’autre du
plan — on aura alors un composé trans — ou du même côté — on
dira que l’on a un composé cis.
cyclopropane
cyclobutane
cyclopentane
décaline
norbornane
adamantane
plan de symétrie
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
trans RR
trans SS
cis
Chapitre 2 • Stéréochimie
Dans ce cas, le conformère portant le substituant R en position
équatoriale (noté E sur la figure 2.27) sera thermodynamiquement
plus stable que le conformère portant le substituant R en position
axiale (noté A sur la figure 2.27). Pour le conformère A il y a un
encombrement stérique entre le substituant R et les hydrogènes
axiaux se trouvant dans le même demi-espace que R — cette interaction porte le nom d’interaction 1,3-diaxiale. Par ailleurs, les deux
interactions gauches contribuent également à cette déstabilisation de
la conformation axiale. Cette préférence équatoriale est d’autant plus
accentuée que l’encombrement stérique du substituant R est important.
b) Quelques autres exemples de cyclanes
Il existe une multitude d’autres cycles simples ou accolés dont nous
donnons quelques exemples ci-dessous.
c) Stéréoisomérie dans les cycles
Comme pour les composés acycliques, les composés cycliques substitués peuvent donner lieu à des stéréoisoméries. Prenons le cas du 1,2−
dichlorocyclopropane. Les chlores peuvent être de part et d’autre du
plan — on aura alors un composé trans — ou du même côté — on
dira que l’on a un composé cis.
cyclopropane
cyclobutane
cyclopentane
décaline
norbornane
adamantane
plan de symétrie
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
trans RR
trans SS
cis