42
Chapitre 2 • Stéréochimie
Pour lever cette indétermination utilisons la nomenclature Z et E.
Pour cela les substituants liés à chacun des carbones sp 2 sont numérotés séparément selon les règles de priorités de Cahn, Ingold et
Prelog vues précédemment. Les deux cas suivants peuvent alors se
présenter :
Si les deux groupements prioritaires sont dans le même demi-plan
limité par la double liaison le diastéréoisomère sera dit Z
(zusammen), dans le cas contraire il sera dit E (entgegen). Avec cette
nomenclature la molécule précédente sera Z.
2.6 STÉRÉOCHIMIE DES CYCLES
Nous allons surtout nous intéresser aux carbures alicycliques c’est-àdire aux cycles ne comprenant pas de doubles liaisons. Le comportement stéréochimique de ces composés a une grande importance car
les mêmes motifs géométriques se retrouvent dans beaucoup d’autres
fonctions. Compte tenu de l’angle d’environ 109° des liaisons
formées par des carbones sp 3 ces composés ne sont en général pas
plans. Nous commencerons par étudier le cyclohexane car il permet
d’aborder plusieurs points importants relatifs à la géométrie des
cycles.
a) Le cyclohexane et ses dérivés
Sur le papier le cyclohexane peut être très simplement écrit sous sa
forme plane (fig. 2.25a).
Figure 2.25 Le cyclohexane. (a) Représentation plane. (b) Conformation
« chaise ». (c) Conformation « bateau ». (d) Représentation de Newman de la
conformation « chaise ». (e) Représentation de Newman de la conformation
« bateau ».
C C
1
2
1
2
C C
2
1
1
2
Z
E
a
b
c
d
e
Chapitre 2 • Stéréochimie
Pour lever cette indétermination utilisons la nomenclature Z et E.
Pour cela les substituants liés à chacun des carbones sp 2 sont numérotés séparément selon les règles de priorités de Cahn, Ingold et
Prelog vues précédemment. Les deux cas suivants peuvent alors se
présenter :
Si les deux groupements prioritaires sont dans le même demi-plan
limité par la double liaison le diastéréoisomère sera dit Z
(zusammen), dans le cas contraire il sera dit E (entgegen). Avec cette
nomenclature la molécule précédente sera Z.
2.6 STÉRÉOCHIMIE DES CYCLES
Nous allons surtout nous intéresser aux carbures alicycliques c’est-àdire aux cycles ne comprenant pas de doubles liaisons. Le comportement stéréochimique de ces composés a une grande importance car
les mêmes motifs géométriques se retrouvent dans beaucoup d’autres
fonctions. Compte tenu de l’angle d’environ 109° des liaisons
formées par des carbones sp 3 ces composés ne sont en général pas
plans. Nous commencerons par étudier le cyclohexane car il permet
d’aborder plusieurs points importants relatifs à la géométrie des
cycles.
a) Le cyclohexane et ses dérivés
Sur le papier le cyclohexane peut être très simplement écrit sous sa
forme plane (fig. 2.25a).
Figure 2.25 Le cyclohexane. (a) Représentation plane. (b) Conformation
« chaise ». (c) Conformation « bateau ». (d) Représentation de Newman de la
conformation « chaise ». (e) Représentation de Newman de la conformation
« bateau ».
C C
1
2
1
2
C C
2
1
1
2
Z
E
a
b
c
d
e