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Chapitre 12 • Alcools et dérivés
Dans cette réaction, l’acide (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 …) permet de former le
carbocation à partir du méthanal. Le carbocation ainsi formé réagit
sur le phénol par une substitution électrophile sur aromatique SE2 :
Cette fois-ci c’est l’isomère de position ortho qui se forme préférentiellement, en raison de la formation d’une liaison hydrogène entre
les deux groupements hydroxyles.
Action des sels de diazonium aromatiques
Cette réaction est très utilisée dans la grande industrie chimique, car
elle mène à une classe importante de produits, les colorants :
POINTS-CLEFS
➤ Les alcools sont des composés amphotères (à la fois acides et bases faibles)
➤ Les alcools sont le siège de réactions spécifiques : estérification, halogénation, déshydratation.
➤ Les alcools primaires et secondaires peuvent être oxydés.
➤ Les polyols sont le siège des mêmes réactions que les alcools avec en plus
des réactions spécifiques, comme l’oxydation periodique et le réarrangement pinacolique.
➤ Les éthers oxydes présentent essentiellement un caractère basique.
➤ Les époxydes sont le siège de réaction d’ouverture de cycle.
➤ Les phénols présentent des propriétés liées au caractère acide du groupement hydroxyle et aux propriétés du groupement phényle.
H C
O H
PhOH
SE2
H
H C
O H
H
O
O
H
H
O
H
+
SE2
O
H
N N Ar
+ HX
Ar N N , X
colorant diazoïque
U
S
B
Chapitre 12 • Alcools et dérivés
Dans cette réaction, l’acide (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 …) permet de former le
carbocation à partir du méthanal. Le carbocation ainsi formé réagit
sur le phénol par une substitution électrophile sur aromatique SE2 :
Cette fois-ci c’est l’isomère de position ortho qui se forme préférentiellement, en raison de la formation d’une liaison hydrogène entre
les deux groupements hydroxyles.
Action des sels de diazonium aromatiques
Cette réaction est très utilisée dans la grande industrie chimique, car
elle mène à une classe importante de produits, les colorants :
POINTS-CLEFS
➤ Les alcools sont des composés amphotères (à la fois acides et bases faibles)
➤ Les alcools sont le siège de réactions spécifiques : estérification, halogénation, déshydratation.
➤ Les alcools primaires et secondaires peuvent être oxydés.
➤ Les polyols sont le siège des mêmes réactions que les alcools avec en plus
des réactions spécifiques, comme l’oxydation periodique et le réarrangement pinacolique.
➤ Les éthers oxydes présentent essentiellement un caractère basique.
➤ Les époxydes sont le siège de réaction d’ouverture de cycle.
➤ Les phénols présentent des propriétés liées au caractère acide du groupement hydroxyle et aux propriétés du groupement phényle.
H C
O H
PhOH
SE2
H
H C
O H
H
O
O
H
H
O
H
+
SE2
O
H
N N Ar
+ HX
Ar N N , X
colorant diazoïque
U
S
B