11
Organométalliques
11.1 GÉNÉRALITÉS
Un très grand nombre de métaux peuvent former des dérivés organométalliques (Li, Na, Mg, Ca, Al, Sn, Zn, Cd, Hg, Cu…). La polarisation de la liaison se fait dans le sens C δ δ δ
δ– —M δ δ δ
δ+ , cette liaison aura un
caractère d’autant plus polaire que le métal sera plus électropositif.
Dans le cadre de cet ouvrage, nous étudierons les organométalliques
les plus classiques : les organomagnésiens (RMgX) et les organolithiens (R−Li).
11.2 LES ORGANOMAGNÉSIENS (RÉACTIFS DE GRIGNARD)
a) Généralités
Ce sont les premiers organométalliques synthétisés au début du
XX e siècle. Ils sont également appelés réactifs de Grignard, leur
formule générale est :
PLAN
11.1 Définition
11.2 Propriétés physiques et spectroscopiques
11.3 Réactions d’addition
11.4 Substitutions électrophiles
11.5 Substitutions nucléophiles aromatiques
11.6 Réactions sur les chaînes latérales
OBJECTIFS
➤ Utiliser des composés portant une liaison métal-carbone comme intermédiaires de synthèses.
➤ Porter son attention sur les dérivés du magnésium et du lithium.
Les composés organométalliques sont des composés organiques
comportant au moins une liaison métal-carbone.
R Mg X
Organométalliques
11.1 GÉNÉRALITÉS
Un très grand nombre de métaux peuvent former des dérivés organométalliques (Li, Na, Mg, Ca, Al, Sn, Zn, Cd, Hg, Cu…). La polarisation de la liaison se fait dans le sens C δ δ δ
δ– —M δ δ δ
δ+ , cette liaison aura un
caractère d’autant plus polaire que le métal sera plus électropositif.
Dans le cadre de cet ouvrage, nous étudierons les organométalliques
les plus classiques : les organomagnésiens (RMgX) et les organolithiens (R−Li).
11.2 LES ORGANOMAGNÉSIENS (RÉACTIFS DE GRIGNARD)
a) Généralités
Ce sont les premiers organométalliques synthétisés au début du
XX e siècle. Ils sont également appelés réactifs de Grignard, leur
formule générale est :
PLAN
11.1 Définition
11.2 Propriétés physiques et spectroscopiques
11.3 Réactions d’addition
11.4 Substitutions électrophiles
11.5 Substitutions nucléophiles aromatiques
11.6 Réactions sur les chaînes latérales
OBJECTIFS
➤ Utiliser des composés portant une liaison métal-carbone comme intermédiaires de synthèses.
➤ Porter son attention sur les dérivés du magnésium et du lithium.
Les composés organométalliques sont des composés organiques
comportant au moins une liaison métal-carbone.
R Mg X
