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Chapitre 10 • Les hydrocarbures benzéniques
POINTS-CLEFS
➤ Les composés aromatiques sont particulièrement stables.
➤ Comme pour les alcènes ils sont le siège de réactions d’addition et d’oxydation.
➤ L’aromaticité introduit la notion de substitution électrophile qui est régio
sélective (sélectivité ortho et para avec un phényle portant un substituant
donneur, sélectivité méta avec un attracteur).
➤ La présence d’une chaîne latérale carbonée implique des réactions
d’halogénation et d’oxydation.
EXERCICES
10.1 On dispose du benzène, de composés organiques comprenant
uniquement un seul atome de carbone et de tous les réactifs minéraux
utiles. On demande de synthétiser :
a) le diphénylméthane ;
b) l’acide 3-méthylbenzoïque ;
c) l’acide 3-bromo-5-nitrobenzoïque.
10.2 En milieu acide sulfurique on met en présence le benzène avec
du 2,2-diméthylpropan-1-ol (alcool néopentylique). On observe la
formation de deux produits dont on indiquera la structure et le mode
de formation.
Ces deux composés sont alors soumis à une mononitration par le
mélange sulfonitrique. Quels sont les composés obtenus ?
10.3 Compléter les réactions en précisant les conditions opératoires.
Benzène + C 2 H 5 Cl → → →
→ A
Benzène + CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl → → →
→ B
Benzène + (CH 3 ) 2 CH-CH 2 Cl → → →
→ C + D.
10.4 On effectue une mononitration par le mélange sulfonitrique
d’un cycle benzénique substitué par différents groupements R 1 :
U
S
B
R 1