10.4 • Réactions d’oxydation
153
10.4 RÉACTIONS D’OXYDATION
Les réactions d’oxydation du cycle benzénique sont assez difficiles à
réaliser étant donné l’énergie de résonance qui confère une grande
stabilité à ces composés. Pratiquement dans l’industrie on effectue
l’ozonolyse ou l’oxydation par le peroxyde d’argent.
10.5 RÉACTIONS DE SUBSTITUTION ÉLECTROPHILE (SE2)
a) Généralités et mécanisme
L’étude de la structure du benzène montre une forte densité électronique facilitant les substitutions électrophiles.
Cl 2
2Cl
hν ν
H
Cl
Cl
+
H
Cl + Cl 2
H
Cl
Cl
H
H Cl
H
Cl
Cl
H
Cl H
H
Cl
Cl
H
+ 3O 3
O O
O
O
O
O
O
O
O
C C
O
O
H
H
3
H 2 O
glyoxal
O
O
Ag O O Ag
HNO 3
benzoquinone
+ E
E
+ H
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10.4 RÉACTIONS D’OXYDATION
Les réactions d’oxydation du cycle benzénique sont assez difficiles à
réaliser étant donné l’énergie de résonance qui confère une grande
stabilité à ces composés. Pratiquement dans l’industrie on effectue
l’ozonolyse ou l’oxydation par le peroxyde d’argent.
10.5 RÉACTIONS DE SUBSTITUTION ÉLECTROPHILE (SE2)
a) Généralités et mécanisme
L’étude de la structure du benzène montre une forte densité électronique facilitant les substitutions électrophiles.
Cl 2
2Cl
hν ν
H
Cl
Cl
+
H
Cl + Cl 2
H
Cl
Cl
H
H Cl
H
Cl
Cl
H
Cl H
H
Cl
Cl
H
+ 3O 3
O O
O
O
O
O
O
O
O
C C
O
O
H
H
3
H 2 O
glyoxal
O
O
Ag O O Ag
HNO 3
benzoquinone
+ E
E
+ H