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Chapitre 8 • Alcènes et diènes
Le radical II est plus stable que le radical I. De même, que les
carbocations, les radicaux sont stabilisés par des substituants
donneurs et déstabilisés par les substituants attracteurs (chapitre 5).
La réaction s’arrête lorsqu’il y a épuisement des réactifs ou en
présence d’inhibiteurs de radicaux.
8.4 RÉACTIONS D’OXYDATION
a) Réaction d’époxydation
Avec l’oxygène de l’air
En présence d’argent, l’oxygène de l’air oxyde un alcène en époxyde.
Avec les peracides RCO 3 H
Les peracides les plus utilisés sont l’acide perbenzoïque et l’acide
métachloroperbenzoïque. C’est une réaction concertée, le mécanisme
proposé est le suivant :
b) Réactions de formation de diol
La réaction du tétroxyde d’osmium sur un alcène conduit à un diol.
Elle est équivalente à une addition syn de deux groupements
hydroxyles.
R CH CH 2 X + HX
X
R CH 2 CH 2 X +
R CH CH R' +
C C
H
R
H
R'
O
O 2
2
2
époxyde
R CH CH R' + R''CO 3 H
R CH CH R'
O
+ R''CO 2 H
R CH CH R' + Ar C
O
O O H
C C
H
R
H
R'
O
+ Ar C
O
O H