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Chapitre 8 • Alcènes et diènes
Addition d’acide hypohalogéneux
Les acides hypohalogéneux sont des acides ayant pour formule XOH
(X=Cl, Br). Leur polarité est positive pour l’halogène et négative pour
le groupement hydroxyle. La réaction générale de l’addition de
l’acide hypohalogéneux sur un alcène est la suivante :
L’addition est stéréospécifique, elle est anti et se déroule selon le
même processus que l’addition de dihalogènes et même à une halohydrine.
c) Hydrogénation
L’action du dihydrogène sur un alcène en présence d’un catalyseur
métallique (Ni Raney, Pd, Pt, Rh) conduit à un alcane avec une
stéréospécificité syn (attaque des deux hydrogènes du même coté de
la double liaison).
Cette réaction n’est pas ionique comme les réactions décrites
précédemment. Elle se fait par activation du dihydrogène à la
surface du catalyseur. Le dihydrogène est adsorbé sur ce dernier, la
C C
OH
X
+
C C
X OH
+
C C
X
OH
C C +
C C
δ δ
δ δ
C
C
X
X
O H
O H
X O H
halohydrine
C C
H
H
+
C C
H H
catalyseur