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Chapitre 8 • Alcènes et diènes
1 640 cm –1 . En RMN, le proton lié au carbone sp 2 de l’alcène donne
un signal autour de 5 ppm.
8.3 LES RÉACTIONS D’ADDITION SUR LA DOUBLE LIAISON
a) Généralités
Le schéma général de la réaction est le suivant :
b) Addition électrophile (AdE)
Caractères généraux
De par sa densité électronique le nuage π est un centre riche en électrons. Un réactif électrophile pourra se fixer en premier sur cette
double liaison. Les exemples qui suivent nous aiderons à comprendre
ce concept.
Addition d’hydracides
L’équation bilan de la réaction d’addition d’un hydracide sur une
double liaison est le suivant :
Du point de vue mécanistique le processus débute par la dissociation de l’hydracide :
Le centre π étant riche en électrons, c’est le proton H + (l’électrophile) qui va se fixer en premier conduisant à la formation d’un carbocation.
C C + AB
C C
A B
C C
R
H
H
H
+ HX
C C
X
R
H
H
H
H
H +
H X
X
R CH CH 2 + H
R CH CH 3
R CH 2 CH 2
I
II
Chapitre 8 • Alcènes et diènes
1 640 cm –1 . En RMN, le proton lié au carbone sp 2 de l’alcène donne
un signal autour de 5 ppm.
8.3 LES RÉACTIONS D’ADDITION SUR LA DOUBLE LIAISON
a) Généralités
Le schéma général de la réaction est le suivant :
b) Addition électrophile (AdE)
Caractères généraux
De par sa densité électronique le nuage π est un centre riche en électrons. Un réactif électrophile pourra se fixer en premier sur cette
double liaison. Les exemples qui suivent nous aiderons à comprendre
ce concept.
Addition d’hydracides
L’équation bilan de la réaction d’addition d’un hydracide sur une
double liaison est le suivant :
Du point de vue mécanistique le processus débute par la dissociation de l’hydracide :
Le centre π étant riche en électrons, c’est le proton H + (l’électrophile) qui va se fixer en premier conduisant à la formation d’un carbocation.
C C + AB
C C
A B
C C
R
H
H
H
+ HX
C C
X
R
H
H
H
H
H +
H X
X
R CH CH 2 + H
R CH CH 3
R CH 2 CH 2
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