120
Chapitre 7 • Dérivés halogénés et analogues
En présence d’une base, il y a, comme dans le cas des dérivés
géminés, élimination d’une (et éventuellement deux) molécule(s)
d’hydracide(s) :
En présence d’un métal réducteur bivalent tel que le zinc ou le
magnésium, il y a formation d’alcènes :
POINTS-CLEFS
➤ Les dérivés halogénés sont des intermédiaires de synthèses extrêmement
importants.
➤ Ils sont le siège de réactions de substitutions et d’élimination soit concertés (SN2 et E2) soit ioniques en deux étapes (SN1 et E1).
➤ Le mécanisme est fonction de la nature des substrats et des conditions
expérimentales.
➤ Ces réactions peuvent être étendues aux dérivés dihalogénés.
➤ L’action des métaux (Mg, Li, Na) mène à des organométalliques.
EXERCICES
7.1 La réaction suivante en milieu basique a lieu selon un mécanisme
E2 et elle est extrêmement lente. Pourquoi ?
base
C C
R
H
X
R'
C C
R
H
X
R'
X
H
HX
HX
base
C C
R
R '
C C
R
R
R'
R'
C C
R
R
X
X
R'
R'
+ M
+ MX 2 ( M=Zn, Mg )
U
S
B
CH 3
Br
H
H 3 C CH 3
CH 3
H 3 C CH 3