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Chapitre 6 • Les alcanes
En milieu radicalaire par contre un alcane RH pourra former des
radicaux du type R • qui réagiront avec le dioxygène par une réaction
en chaîne radicalaire :
R • + • O−O • → ROO •
ROO • + RH → ROOH + R •
L’hydropéroxyde formé ROOH est instable mais ces composés
constituent souvent des agents d’oxydation irremplaçables.
Enfin mentionnons que de nombreux enzymes tels que les
oxygénases sont capables d’oxyder à des degrés divers les alcanes.
d) Décomposition thermique des alcanes
En absence d’air la décomposition des alcanes ou pyrolyse a lieu à
température élevée (> 700 °C) en raison de la stabilité des liaisons
carbone-carbone et carbone-hydrogène. Ces coupures sont en général
homolytiques. Il en résulte la formation d’un mélange complexe
d’alcanes plus légers ramifiés (crackage) et/ou d’alcènes (reformage).
POINTS-CLEFS
➤ Les alcanes sont des composés naturels gazeux liquides ou solides extraits
de gaz naturels ou de pétrole.
➤ Ces composés sont le siège de réaction de substitutions radicalaires par les
halogènes, d’oxydation et de dégradation.
EXERCICES
6.1 Par monobromation un seul isomère du butane mène à un
composé optiquement actif. Lequel ?
6.2 La monochloration du propane mène à deux composés dont on
donnera les noms et les proportions sachant que les réactivités des
CH 3 et des CH 2 sont dans le rapport cinétique 1/3. Comment distinguer ces composés par RMN ?
6.3 Quel est l’alcane le plus simple qui présente une isomérie
optique ? Indiquer son nom et sa structure.
U
S
B
Chapitre 6 • Les alcanes
En milieu radicalaire par contre un alcane RH pourra former des
radicaux du type R • qui réagiront avec le dioxygène par une réaction
en chaîne radicalaire :
R • + • O−O • → ROO •
ROO • + RH → ROOH + R •
L’hydropéroxyde formé ROOH est instable mais ces composés
constituent souvent des agents d’oxydation irremplaçables.
Enfin mentionnons que de nombreux enzymes tels que les
oxygénases sont capables d’oxyder à des degrés divers les alcanes.
d) Décomposition thermique des alcanes
En absence d’air la décomposition des alcanes ou pyrolyse a lieu à
température élevée (> 700 °C) en raison de la stabilité des liaisons
carbone-carbone et carbone-hydrogène. Ces coupures sont en général
homolytiques. Il en résulte la formation d’un mélange complexe
d’alcanes plus légers ramifiés (crackage) et/ou d’alcènes (reformage).
POINTS-CLEFS
➤ Les alcanes sont des composés naturels gazeux liquides ou solides extraits
de gaz naturels ou de pétrole.
➤ Ces composés sont le siège de réaction de substitutions radicalaires par les
halogènes, d’oxydation et de dégradation.
EXERCICES
6.1 Par monobromation un seul isomère du butane mène à un
composé optiquement actif. Lequel ?
6.2 La monochloration du propane mène à deux composés dont on
donnera les noms et les proportions sachant que les réactivités des
CH 3 et des CH 2 sont dans le rapport cinétique 1/3. Comment distinguer ces composés par RMN ?
6.3 Quel est l’alcane le plus simple qui présente une isomérie
optique ? Indiquer son nom et sa structure.
U
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