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Chapitre 4 • Méthodes spectroscopiques d’analyse des structures
POINTS-CLEFS
➤ La spectroscopie UV-visible permet de mettre en évidence la présence de
liaisons π et π conjuguées.
➤ La spectroscopie IR permet de caractériser les principales fonctions d’une
molécule organique.
➤ La RMN permet d’appréhender la structure et la géométrie de la molécule.
➤ La spectrométrie de masse mène à la masse molaire d’une molécule, et
l’étude des fragmentations donne des informations structurales
précieuses.
EXERCICES
4.1 Une cyclohexenone substituée de formule brute C 7 H 10 O présente
en spectroscopie infrarouge deux bandes d’absorption caractéristiques à 1 670 cm –1 et 1 620 cm –1 et en RMN du proton (référence
TMS) un singulet à 1,95 ppm (intensité 3), un massif complexe
entre 1,7 et 2,6 ppm (intensité 6) ainsi qu’un singulet à 5,75 ppm
(intensité 1). Indiquer la structure de ce composé.
4.2 Les deux stéréoisomères du 1,3-dibromo 1,3 diméthylcyclobutane A et B ont des spectres de RMN du proton qui présentent les
caractéristiques suivantes :
isomère A : singulet, δ = 2,13 ppm (6H)
singulet, δ = 3,21 ppm (4H)
isomère B : singulet, δ = 1,88 ppm (6H)
doublet, δ = 2,84 ppm (2H)
doublet, δ = 3,54 ppm (2H)
Identifier A et B à l’aide de ces données.
4.3 a) CH 3 –CH=CH–CHO
b) CH 2 =CH–CH 2 –CHO
c) CH 2 =CH–CH=CH 2 –CHO
Parmi ces structures, quelles sont celles qui absorberont à la longueur
d’onde la plus longue dans l’UV-visible ?
U
S
B
Chapitre 4 • Méthodes spectroscopiques d’analyse des structures
POINTS-CLEFS
➤ La spectroscopie UV-visible permet de mettre en évidence la présence de
liaisons π et π conjuguées.
➤ La spectroscopie IR permet de caractériser les principales fonctions d’une
molécule organique.
➤ La RMN permet d’appréhender la structure et la géométrie de la molécule.
➤ La spectrométrie de masse mène à la masse molaire d’une molécule, et
l’étude des fragmentations donne des informations structurales
précieuses.
EXERCICES
4.1 Une cyclohexenone substituée de formule brute C 7 H 10 O présente
en spectroscopie infrarouge deux bandes d’absorption caractéristiques à 1 670 cm –1 et 1 620 cm –1 et en RMN du proton (référence
TMS) un singulet à 1,95 ppm (intensité 3), un massif complexe
entre 1,7 et 2,6 ppm (intensité 6) ainsi qu’un singulet à 5,75 ppm
(intensité 1). Indiquer la structure de ce composé.
4.2 Les deux stéréoisomères du 1,3-dibromo 1,3 diméthylcyclobutane A et B ont des spectres de RMN du proton qui présentent les
caractéristiques suivantes :
isomère A : singulet, δ = 2,13 ppm (6H)
singulet, δ = 3,21 ppm (4H)
isomère B : singulet, δ = 1,88 ppm (6H)
doublet, δ = 2,84 ppm (2H)
doublet, δ = 3,54 ppm (2H)
Identifier A et B à l’aide de ces données.
4.3 a) CH 3 –CH=CH–CHO
b) CH 2 =CH–CH 2 –CHO
c) CH 2 =CH–CH=CH 2 –CHO
Parmi ces structures, quelles sont celles qui absorberont à la longueur
d’onde la plus longue dans l’UV-visible ?
U
S
B