3.3 • Effets mésomères ou résonance
55
d) Poids statistique des formes limites
Déterminer le poids statistique d’une forme limite, c’est déterminer sa stabilité par
rapport aux autres formes.
Nous allons énumérer une série de règles de stabilité qui nous
permettra de déterminer la ou les formes limites qui ont le plus grand
poids statistique.
Ainsi dans le chlorure de vinyle vu précédemment, la forme II aura
un poids statistique très faible car elle implique une charge positive
(règle 3) sur le chlore qui, comme on le sait, est électronégatif. Ce
résultat montre que le caractère π π π
π de la liaison Cl–C est extrêmement faible et que les charges, elles-mêmes très modestes, se localisent sur le chlore et le carbone directement lié au chlore.
e) Exemples fondamentaux
Dans ce qui suit, nous présentons quelques exemples fondamentaux.
Charge positive contiguë à une double liaison
Ce résultat montre clairement que la charge positive se répartit sur les
carbones 1 et 3 et que le nuage π est délocalisé sur les trois carbones.
Charge négative contiguë à une double liaison
Cette fois-ci, c’est la charge négative qui est délocalisée sur les
carbones 1 et 3 et comme précédemment le nuage π est délocalisé sur
les trois carbones.
1. La stabilité augmente avec le nombre de liaisons covalentes.
2. La stabilité augmente quand la séparation des charges augmente.
3. La charge négative doit être autant que possible sur l’atome le
plus électronégatif et la charge positive sur l’atome le plus électropositif.
4. La stabilité est maximale pour les formules planes en raison du
caractère π des liaisons impliquées.
C C C
C C C
1
2
3
1
2
3
C C C
C C C
1
2
3
1
2
3
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d) Poids statistique des formes limites
Déterminer le poids statistique d’une forme limite, c’est déterminer sa stabilité par
rapport aux autres formes.
Nous allons énumérer une série de règles de stabilité qui nous
permettra de déterminer la ou les formes limites qui ont le plus grand
poids statistique.
Ainsi dans le chlorure de vinyle vu précédemment, la forme II aura
un poids statistique très faible car elle implique une charge positive
(règle 3) sur le chlore qui, comme on le sait, est électronégatif. Ce
résultat montre que le caractère π π π
π de la liaison Cl–C est extrêmement faible et que les charges, elles-mêmes très modestes, se localisent sur le chlore et le carbone directement lié au chlore.
e) Exemples fondamentaux
Dans ce qui suit, nous présentons quelques exemples fondamentaux.
Charge positive contiguë à une double liaison
Ce résultat montre clairement que la charge positive se répartit sur les
carbones 1 et 3 et que le nuage π est délocalisé sur les trois carbones.
Charge négative contiguë à une double liaison
Cette fois-ci, c’est la charge négative qui est délocalisée sur les
carbones 1 et 3 et comme précédemment le nuage π est délocalisé sur
les trois carbones.
1. La stabilité augmente avec le nombre de liaisons covalentes.
2. La stabilité augmente quand la séparation des charges augmente.
3. La charge négative doit être autant que possible sur l’atome le
plus électronégatif et la charge positive sur l’atome le plus électropositif.
4. La stabilité est maximale pour les formules planes en raison du
caractère π des liaisons impliquées.
C C C
C C C
1
2
3
1
2
3
C C C
C C C
1
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3
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2
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