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Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
TABLEAU 3.1 EXEMPLES DE LIAISONS POLARISÉES.
Il est important de connaître cette répartition des charges partielles
pour comprendre le déroulement d’une réaction organique. Nous
nous proposons dans ce chapitre de décrire des méthodes simples
permettant de rendre compte de l’apparition de charges partielles et
de la délocalisation du nuage électronique dans le cas des liaisons π et
des doublets libres. Deux effets seront étudiés séparément : l’effet
inductif qui s’applique aux liaisons σ et l’effet mésomère qui
s’applique aux liaisons π et aux doublets libres en conjugaison avec
ces dernières.
3.2 EFFETS INDUCTIFS (OU INDUCTEURS)
a) Principe
Cet effet va rendre compte du déplacement du nuage électronique à
travers la liaison σ.
Par exemple, dans le chlorométhane, le chlore, qui est plus électronégatif que le carbone, attire une partie du nuage électronique de la
liaison C–Cl :
La flèche le long de la liaison représente le sens du déplacement électronique. En
chimie organique, la détermination des caractères donneurs ou attracteurs des
substituants, est basée sur une échelle d’électronégativité référencée par rapport à
l’hydrogène (tableau 3.2).
chlorométhane
chlorure de vinyle
H 3 C Cl
δ
δ
C C
Cl
H
H
H
δ
δ
L’atome le plus électronégatif va attirer une partie du nuage électronique de la liaison σ (effet attracteur, noté – I) et l’atome le plus
électropositif va au contraire donner une partie du nuage électronique σ (effet donneur, noté + I).
δ δ
H 3 C Cl
δ