2.5 • Isomérie géométrique
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➤ La première consiste à modifier chimiquement des composés optiquement actifs naturels facilement accessibles (sucres, acides
aminés…) en utilisant des réactions stéréospécifiques, c’est-à-dire
qui modifient le substrat sans le racémiser.
➤ La deuxième stratégie vise à synthétiser des mélanges racémiques
ou des mélanges de diastéréoisomères et à séparer les produits
obtenus par une des méthodes décrites précédemment.
➤ Enfin un certain nombre de réactions peuvent induire un énantiomère bien déterminé si elles sont catalysées par des enzymes spécifiques.
2.5 ISOMÉRIE GÉOMÉTRIQUE
Considérons par exemple les deux alcènes suivants :
Dans but-2-ène cis les deux groupements méthyle se trouvent dans
le même demi-plan limité par la double liaison ; par contre dans le
but-2ène trans, les groupements méthyle se situent dans deux demiplans différents par rapport à la double liaison. Enfin en raison des
interactions éclipsées entre les groupements en position cis, un
composé trans sera généralement plus stable qu’un composé cis. Ce
type de diastéréoisomérie s’applique à de nombreux autres cas où
nous sommes en présence d’une ou plusieurs doubles liaisons. Nous
en avons donné quelques exemples sur la figure 2.24.
Figure 2.24 Exemples d’isomérie géométrique dans les oxymes et dans les
diènes.
Les nomenclatures précédentes peuvent présenter certaines ambiguïtés comme sur la molécule ci-dessous :
C C
H
H 3
CH 3
CH 3
C
H 3 C
H
C C
H
H
Cis
Trans
s cis
s trans
diènes
oximes
C
N
OH
H
Ph
anti
C
N
OH
Ph
H
syn
C C
COOH
H
Cl
H 3 C