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Chapitre 2 • Stéréochimie
2.2 QU’EST-CE QUE LA STÉRÉOCHIMIE ?
Précisons quelques compléments sur une notion qui doit être maintenant familière au lecteur à savoir l’isomérie. Il est d’usage de classer
les isoméries en plusieurs types :
➤ L’isomérie de constitution, c’est le cas le plus général. Les fonctions et les enchaînements de chaînes carbonées sont différents
comme dans le cas du cyclohexanol et de l’hexanone.
➤ L’isomérie de squelette, ce sont des isomères qui ont les mêmes
fonctions, mais qui se différencient par un enchaînement différent
des atomes de carbone ; c’est le cas par exemple du pentan-1-ol et
du 2-méthylbutan-1-ol.
➤ L’isomérie de position correspond au cas où les fonctions et le
squelette carboné sont les mêmes mais où la fonction principale
occupe des positions différentes sur cette chaîne carbonée. Ainsi, le
butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position.
➤ L’isomérie stérique ; dans ce cas les fonctions sont identiques,
l’enchaînement des carbones est le même mais la disposition relative des atomes dans l’espace est différente ; c’est ce type
d’isomérie qui constitue la stéréochimie et dont l’étude constitue la
suite de ce chapitre.
2.3 CONFORMATION
a) Définition
Considérons, par exemple, l’éthane et faisons tourner les deux groupements méthyle par rapport à la liaison C−C (fig. 2.5).
Figure 2.5 Conformations de l’éthane.
Si les hydrogènes sont les uns en face des autres, on dira que l’on a
une conformation éclipsée, sinon, la conformation est dite décalée.
Une conformation est un arrangement possible obtenu par rotation
autour d’une liaison simple σ.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Conformation éclipsée
Conformation décalée
Chapitre 2 • Stéréochimie
2.2 QU’EST-CE QUE LA STÉRÉOCHIMIE ?
Précisons quelques compléments sur une notion qui doit être maintenant familière au lecteur à savoir l’isomérie. Il est d’usage de classer
les isoméries en plusieurs types :
➤ L’isomérie de constitution, c’est le cas le plus général. Les fonctions et les enchaînements de chaînes carbonées sont différents
comme dans le cas du cyclohexanol et de l’hexanone.
➤ L’isomérie de squelette, ce sont des isomères qui ont les mêmes
fonctions, mais qui se différencient par un enchaînement différent
des atomes de carbone ; c’est le cas par exemple du pentan-1-ol et
du 2-méthylbutan-1-ol.
➤ L’isomérie de position correspond au cas où les fonctions et le
squelette carboné sont les mêmes mais où la fonction principale
occupe des positions différentes sur cette chaîne carbonée. Ainsi, le
butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position.
➤ L’isomérie stérique ; dans ce cas les fonctions sont identiques,
l’enchaînement des carbones est le même mais la disposition relative des atomes dans l’espace est différente ; c’est ce type
d’isomérie qui constitue la stéréochimie et dont l’étude constitue la
suite de ce chapitre.
2.3 CONFORMATION
a) Définition
Considérons, par exemple, l’éthane et faisons tourner les deux groupements méthyle par rapport à la liaison C−C (fig. 2.5).
Figure 2.5 Conformations de l’éthane.
Si les hydrogènes sont les uns en face des autres, on dira que l’on a
une conformation éclipsée, sinon, la conformation est dite décalée.
Une conformation est un arrangement possible obtenu par rotation
autour d’une liaison simple σ.
H
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Conformation éclipsée
Conformation décalée