16.2 • Dérivés d’acides du type R-COZ
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Les amides présentent en spectroscopie infrarouge une bande forte
entre 1 630 et 1 700 cm –1 , caractéristique du groupement carbonyle
de l’amide.
Les amides sont beaucoup moins basiques que les amines, en raison de la délocalisation
du doublet de l’azote :
Si on a un amide primaire ou secondaire, les hydrogènes portés par
l’azote présentent une légère acidité. Cette dernière propriété va
induire des possibilités de prototropie (tautomérie amide-imide) :
Action des nucléophiles sur un amide
La réaction est beaucoup plus lente que dans le cas des esters. La
réaction la plus fréquente est la réaction d’hydrolyse, qui s’effectue en
milieu basique ou en milieu acide.
En milieu basique, le schéma général est le suivant :
Le mécanisme est en tout point analogue à celui décrit pour les
esters. En milieu acide, on a la même analogie mécanistique :
R C
O
N R 1
R 2
R C
O
N R 1
R 2
R C
O
N R 1
R 2
R 1 C
N
O
R 2
H
R 1 C
N
OH
R 2
amide
imide
R 1 C
N
O
CH 3
H
+ OH
R 1 C
O
O
CH 3 NH 2
+
R 1 C
N
O
CH 3
H
+ H
R 1 C
N
O
CH 3
H
H
O
H
H
R 1 C
N
O
CH 3
H
H
O
H
H
R 1 C
N
O
CH 3
H
O
H
H
H
R 1 C
O
OH
+
+ H
N
CH 3
H
H